1,8-dichloro-10-isopropylanthracene | 946079-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,8-dichloro-10-isopropylanthracene
• 英文别名: 1,8-Dichloro-10-propan-2-ylanthracene
• CAS: 946079-27-2
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂
• 分子量: 289.204
• InChiKey: OUUTWENTRZNVKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dichloro-10-isopropylanthracene 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4¹⁰-isopropyl-1,4(1,8)-dianthracenacyclohexaphane-1⁹,1¹⁰-dione-2,5-diyne
  参考文献：
  名称：

  蒽-乙炔低聚物的化学XX：蒽-蒽醌环状化合物与亚乙炔基连接基的合成，结构和自缔合

  摘要：

  我们通过Sonogashira偶联环化反应合成了蒽-乙炔低聚物，其中包含1个10-取代的蒽单元和1个蒽醌单元。X射线分析显示，由于空间位阻，内部羰基部分周围几乎是平面框架，并且存在明显的平面外变形。这些化合物在溶液中进行了自缔合，其单体-二聚体交换的缔合常数通过CDCl 3中浓度可变的1 H NMR测定：8 mol -1  L（10取代基：异丙基），<5 mol -1  L （甲氧基）和19 mol -1 L（辛氧基）。在光谱和分子轨道分析的基础上讨论了这些结果。通过STM测量观察到辛氧基化合物在液体/石墨界面处的线性分子组装。

  DOI：

  10.1002/asia.201101000
• 作为产物：
  描述：

  在 四磷十氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以202 mg的产率得到1,8-dichloro-10-isopropylanthracene
  参考文献：
  名称：

  大体积取代基对对称三取代三萜形成的影响

  摘要：

  合成了一系列具有不同空间需求（环己基、叔丁基、甲基、异丙基、正丁基、苯基、苄基、三甲基甲硅烷基乙炔基）的 C-10 位取代基的 1,8-二氯蒽前体分子，并进行了电环加成反应。 3-氯邻氨基苯甲酸生成氯苄。目的是通过该 C-10 取代基与苄基中间体的氯取代基之间的空间排斥来控制加成反应的区域选择性。用 H 作为 C-10 取代基，反应产生 23% 的顺式和 77% 的反式。使用小甲基，实现了 37:63 的合成比例。与我们的预期相反，大的 C-10 取代基叔丁基导致 100% 的反形式选择性。对于顺/反比为 40:60 的 C-10 取代基正丁基取得了最佳结果。确定了五个具有C-10取代基的1,8-二氯蒽的晶体结构，即具有叔丁基、环己基、正丁基和苯基的那些。正如预期的那样，叔丁基化合物的主链显示出明显的平面畸变。此外，还确定了三种三苯乙烯的晶体结构，即顺式化合物 1,8,13-三氯三烯和反化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000354

文献信息

• New π-Conjugated System with a Rigid Framework of 1,8-Anthrylene−Ethynylene Cyclic Dimer and Its Monoanthraquinone Analogue¹
  作者：Shinji Toyota、Megumi Kurokawa、Mai Araki、Kazuya Nakamura、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1021/ol701541q

  日期：2007.8.1

  Two types of pi-conjugated compounds were synthesized by Sonogashira coupling, and their structures and properties were investigated by X-ray analysis and spectroscopic measurements. The monoanthraquinone compound features an out-of-plane deformation of the inner carbonyl moiety and dimer formation in crystals and solution.

  通过Sonogashira偶联合成了两种类型的π共轭化合物，并通过X射线分析和光谱测量研究了它们的结构和性质。单蒽醌化合物的特征是内部羰基部分的面外变形以及晶体和溶液中的二聚体形成。
• Chemistry of Anthracene–Acetylene Oligomers. X. Synthesis, Structures, and Properties of 1,8-Anthrylene–Alkynylene Cyclic Trimers
  作者：Shinji Toyota、Hiroaki Miyahara、Michio Goichi、Kan Wakamatsu、Tetsuo Iwanaga

  DOI：10.1246/bcsj.81.1147

  日期：2008.9.15

  Two types of 1,8-anthrylene cyclic trimers with acetylene and diacetylene linkers were synthesized by macrocyclization of the acyclic precursors with Eglinton coupling as examples of the smallest a...

  通过无环前体的大环化与 Eglinton 偶联，合成了两种类型的具有乙炔和丁二炔接头的 1,8-蒽环三聚体，作为最小的 a...