[S(S)]-3-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanenitrile | 1286196-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S(S)]-3-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanenitrile
• CAS: 1286196-75-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NOS
• 分子量: 297.421
• InChiKey: LPFGDBILPROMPT-LFABVHOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [S(S)]-3-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanenitrile 、 氯甲酸甲酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到methyl [2R,(S)S]-2-cyano-3-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  远端亚磺酰基介导的苄基季铵双官能碳的不对称合成

  摘要：

  通过2-烷基-2- [2-（对-甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈与不同的酰化和烷氧基羰基化反应的立体选择性反应，可以轻松合成对映体富集的α-芳基α-氰基乙酸酯和α-芳基α-酰基乙腈试剂在基本条件下。事实证明，反应的立体选择性与中间碳负离子种类的性质密切相关，中间碳负离子种类的演化受到亚磺酰基作为远程手性助剂的有效控制。

  DOI：

  10.1021/jo2004204
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 (S)-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]acetonitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以81%的产率得到[S(S)]-3-methyl-2-[2-(p-tolylsulfinyl)phenyl]butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  远端亚磺酰基介导的苄基季铵双官能碳的不对称合成

  摘要：

  通过2-烷基-2- [2-（对-甲苯基亚磺酰基）苯基]乙腈与不同的酰化和烷氧基羰基化反应的立体选择性反应，可以轻松合成对映体富集的α-芳基α-氰基乙酸酯和α-芳基α-酰基乙腈试剂在基本条件下。事实证明，反应的立体选择性与中间碳负离子种类的性质密切相关，中间碳负离子种类的演化受到亚磺酰基作为远程手性助剂的有效控制。

  DOI：

  10.1021/jo2004204