4-((2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-((R)-6-methyl-5-methyleneheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yloxy)-4-oxobutanoic acid | 276703-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-((R)-6-methyl-5-methyleneheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yloxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[[(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl]oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 276703-81-2
• 化学式: C₃₆H₅₄O₈
• 分子量: 614.82
• InChiKey: LUIYVQDUVLXANC-DPQHJISKSA-N

物化性质

• 沸点：
  706.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-((R)-6-methyl-5-methyleneheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yloxy)-4-oxobutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetoxy-17-[(1R)-1,5-dimethyl-4-methylene-hexyl]-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-1,2,3,5,6,7,11,12,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-2-yl] 4-(hydroxyamino)-4-oxo-butanoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂整合剂B和相关天然产物的化学和构效关系。

  摘要：

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。

  DOI：

  10.1021/np030211s
• 作为产物：
  描述：

  A-108835 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-((2R,3R,5R,10S,11R,12R,13R,17R)-12-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,4,10,13-tetramethyl-17-((R)-6-methyl-5-methyleneheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,10,11,12,13,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-2-yloxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV-1整合酶抑制剂整合剂B和相关天然产物的化学和构效关系。

  摘要：

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。

  DOI：

  10.1021/np030211s

文献信息

• Chemistry and Structure−Activity Relationship of HIV-1 Integrase Inhibitor Integracide B and Related Natural Products
  作者：Sheo B. Singh、John G. Ondeyka、William A. Schleif、Peter Felock、Daria J. Hazuda

  DOI：10.1021/np030211s

  日期：2003.10.1

  Integracides, 4,4-dimethylergostane triterpenoids, are inhibitors of HIV-1 integrase, a critical enzyme in replication of HIV-1. The chemistry and structure-activity relationship of integracide B and related natural products are described. A charged group, e.g., a sulfate, carboxyl, or amino, is required for the HIV-1 integrase activity. These compounds showed HIV-1 integrase activity with IC(50) values

  4，4-二甲基麦角锡烷三萜类化合物，Integracides是HIV-1整合酶（一种在HIV-1复制中的关键酶）的抑制剂。描述了杀虫剂B和相关天然产物的化学和结构-活性关系。HIV-1整合酶活性需要带电荷的基团，例如硫酸根，羧基或氨基。这些化合物显示出HIV-1整合酶活性，IC（50）值在4.8-15μM之间，并且在病毒扩散试验中显示出抗病毒活性，但是只有很小的治疗窗口或没有治疗窗口。