N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-anthracen-9-yl-ethynylamine | 1174638-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-anthracen-9-yl-ethynylamine
• 英文别名: N-(anthracen-9-ylethynyl)-N-benzyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1174638-42-6
• 化学式: C₃₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 461.584
• InChiKey: LTEFKZLHXSVLKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-anthracen-9-yl-ethynylamine 在 Olah’s reagent 作用下， 反应 1.0h， 以10%的产率得到(Z)-N-benzyl-1-fluoro-2-(9-anthracyl)-N-tosylethenamine
  参考文献：
  名称：

  氟化物/吡啶中酰胺类化合物的化学和立体选择性合成氟化酰胺：强力尿素生物等排体的第二代合成方法

  摘要：

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。

  DOI：

  10.1021/jo502699y
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-anthracen-9-yl-ethynylamine
  参考文献：
  名称：

  一种基于松香的表面活性剂，可在水中将乙烯基二溴化物与磺胺类交叉偶联

  摘要：

  通过基于松香的表面活性剂胶束催化，实现了一种铜催化的 1,1-二溴-1-烯烃与磺胺类交叉偶联的有效方法。可以在胶束条件下在水中制备多种ynamides。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、可回收性好、溶剂绿色等特点。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2022.122321

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Coste, Alexis; Karthikeyan, Ganesan; Couty, Francois, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4381 - 4385
  作者：Coste, Alexis、Karthikeyan, Ganesan、Couty, Francois、Evano, Gwilherm

  DOI：——

  日期：——