2,2-dimethyl-3-[4-[4-(pyridin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]triazol-1-yl]-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione | 1610802-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-[4-[4-(pyridin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]triazol-1-yl]-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
• CAS: 1610802-63-5
• 化学式: C₂₇H₁₉N₇O₃S
• 分子量: 521.559
• InChiKey: ZLFDIBARBTYWTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198.6-199.31 °C
• 沸点：
  768.2±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[4-[4-(pyridin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]triazol-1-yl]-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione 、 邻苯二胺 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到7-(1-(2,2-dimethyl-1,2-dihydrobenzo[a]furo[2,3-c]phenazin-1-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-N-(pyridin-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives

  摘要：

  通过1D和2D NMR光谱技术，设计、合成并鉴定了两种新的苯并噻二唑-三唑-联环拉帕醌衍生物。还研究了它们的物理光化学性质。基于新化合物的分子设计，通过理论计算（DFT），可以更好地了解衍生物的稳定性和行为，特别是在激发态下。本文还讨论了基于重要2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心4号和7号位置的两个取代基的分子结构。一个取代基由能够进行ESIPT（激发态分子内质子转移）稳定过程的基团取代，另一个取代基由含三唑的基团取代。该三唑环作为BTD核心和一组已知的抗肿瘤活性（即去甲-β-拉帕醌衍生物）之间的连接剂。这些新型荧光化合物的生物活性在20种癌细胞系和3种正常细胞中进行了评估，结果令人鼓舞。最后，由于它们具有有趣的光物理性质和良好的荧光性，进行了生物成像实验，并测试了这些染料作为荧光细胞成像探针，从而显示了它们在MDA-MB-231癌细胞（一种乳腺癌细胞系）中的优选细胞定位。

  DOI：

  10.1039/c3nj01499a
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-N-pyridin-2-yl-2,1,3-benzothiadiazol-7-amine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-[4-[4-(pyridin-2-ylamino)-2,1,3-benzothiadiazol-7-yl]triazol-1-yl]-3H-benzo[g][1]benzofuran-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and application of fluorescent 2,1,3-benzothiadiazole-triazole-linked biologically active lapachone derivatives

  摘要：

  通过1D和2D NMR光谱技术，设计、合成并鉴定了两种新的苯并噻二唑-三唑-联环拉帕醌衍生物。还研究了它们的物理光化学性质。基于新化合物的分子设计，通过理论计算（DFT），可以更好地了解衍生物的稳定性和行为，特别是在激发态下。本文还讨论了基于重要2,1,3-苯并噻二唑（BTD）核心4号和7号位置的两个取代基的分子结构。一个取代基由能够进行ESIPT（激发态分子内质子转移）稳定过程的基团取代，另一个取代基由含三唑的基团取代。该三唑环作为BTD核心和一组已知的抗肿瘤活性（即去甲-β-拉帕醌衍生物）之间的连接剂。这些新型荧光化合物的生物活性在20种癌细胞系和3种正常细胞中进行了评估，结果令人鼓舞。最后，由于它们具有有趣的光物理性质和良好的荧光性，进行了生物成像实验，并测试了这些染料作为荧光细胞成像探针，从而显示了它们在MDA-MB-231癌细胞（一种乳腺癌细胞系）中的优选细胞定位。

  DOI：

  10.1039/c3nj01499a