4-甲基-2-硝基异硫氰酸苯酯 | 17614-74-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-硝基异硫氰酸苯酯
• 中文别名: 4-甲基-2-硝苯基硫代异氰酸酯；4-甲基-2-硝苯基异硫氰酸酯
• 英文名称: (4-methyl-2-nitrophenyl)isothiocyanate
• 英文别名: 4-Methyl-2-nitro-phenylisothiocyanat；4-Methyl-2-nitrophenyl isothiocyanate；1-isothiocyanato-4-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 17614-74-3
• 化学式: C₈H₆N₂O₂S
• mdl: MFCD00041248
• 分子量: 194.214
• InChiKey: CUQUTWSUXWDJKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-65 °C(lit.)
• 沸点：
  347.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，需避免接触水分、潮湿、氧化物、胺类和酒精。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xi,C
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  2811
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-硝基异硫氰酸苯酯 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 2-氨基-5-甲基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Colonna; Risaliti, Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 31,35

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-nitrophenyl isocyanide 在 劳森试剂 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到4-甲基-2-硝基异硫氰酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  水性微波辅助异硫氰酸酯的新合成，通过使用 Lawesson 试剂的胺催化硫代异氰酸酯

  摘要：

  这里描述了一种用于有机合成的绿色和可持续化学方法，它涉及反应物在水存在下的微波暴露。使用 Lawesson 试剂和催化量的胺碱，特别是微波辐射条件下的三乙胺，从相应的异氰酸酯开发了一种通用、实用且高效的方案，用于制备各种功能化异硫氰酸酯。与使用有毒或挥发性亲电子液体（硫光气、其衍生物或 CS 2). 此外，为了比较，这些化合物也通过常规加热程序合成。通过比较总反应时间和产率百分比，对常规合成和微波辅助合成进行了比较。结果表明，微波辅助合成可在非常短的反应时间内实现更高的产率。 在三乙胺存在下，在常规和微波加热条件下，使用 Lawesson 试剂从异氰化物到异硫氰酸酯。

  DOI：

  10.1080/17415993.2022.2164196

文献信息

• [EN] ARYLGLYCINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'ARYLGLYCINE UTILISABLES COMME INHIBITEURS DE TRANSPORT DE GLYCINE
  申请人：NPS ALLELIX CORP

  公开号：WO2004022534A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I) and salts solvates and hydrates thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of treating neurological and neuropsychistric disorders using said compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物及其盐、溶剂化物和水合物。该发明进一步涉及含有所述化合物的药物组合物，以及使用所述化合物治疗神经和神经精神障碍的方法。
• Synthesis and Octopaminergic-agonist Activity of 3-(Substituted Phenyl)imidazolidine-2-thiones and Related Compounds
  作者：Akinori HIRASHIMA、Kenji SHINKAI、Eiichi KUWANO、Eiji TANIGUCHI、Morifusa ETO

  DOI：10.1271/bbb.62.1179

  日期：1998.1

  3-(Substituted phenyl)imidazolidine-2-thiones (SPITs) and related compounds were synthesized by cyclizing monoethanolamine hydrogen sulfate with arylisothiocyanates in the presence of sodium hydroxide. The activity for stimulating adenylate cyclase prepared from thoracic nerve cords of the American cockroach, Periplaneta americana L., was examined with these compounds. A SPIT with a 2,6-diethylphenyl

  通过在氢氧化钠存在下将单乙醇胺硫酸氢盐与芳基异硫氰酸酯环化，可以合成3-（取代的苯基）咪唑烷-2-硫酮（SPIT）和相关化合物。用这些化合物检查了刺激从美国蟑螂美洲大i的胸神经线制备的腺苷酸环化酶的活性。具有2,6-二乙基苯基基团的SPIT（48）是唯一的完全激动剂，其他SPIT衍生物是部分激动剂。更大的酶活化似乎是由短链烷基而不是SPITs芳香环的2,6-位上的卤素取代引起的。在2,6-二取代的SPIT中，从甲基到乙基的链长增加导致酶激活增加。同时，在2中，从乙基到异丙基的链长进一步增加 6-二取代的SPIT导致酶活化降低。能量最小的章鱼胺和48的叠加显示出结构和构象相似，这说明48的Vmax值更高。在有效SPIT的咪唑烷环的C4或C5烷基化后，酶的活化作用明显降低。因此，在SPIT的苯环和N-末端的2-位和6-位的一定程度的蓬松度和疏水性对于活化腺苷酸环化酶是有利的。
• Substituted Spiro Compounds and Their Use for Producing Pain-Relief Medicaments
  申请人：Frank Robert

  公开号：US20080269271A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  The present invention relates to substituted spiro compounds, to processes for preparing them, to medicaments comprising these compounds and to the use of these compounds for producing medicaments.

  本发明涉及替代螺环化合物，涉及制备这些化合物的方法，涉及含有这些化合物的药物以及利用这些化合物生产药物的用途。
• ANTAGONIST DERIVATIVES OF THE VITRONECTIN RECEPTOR
  申请人：——

  公开号：US20040225111A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  The invention concerns vitronectin receptor antagonist compounds of formula (I): R 1 —Y-A-B-D-E-F-G wherein R 1 , Y, A, B, D, E, F, and G are as defined in the description, their physiologically acceptable salts and their prodrugs, methods for preparing compounds of formula (I), their use, in particular as medicine and pharmaceutical compositions containing them.

  该发明涉及公式（I）的维脱内均一受体拮抗剂化合物：R1—Y-A-B-D-E-F-G，其中R1、Y、A、B、D、E、F和G如描述中所定义，它们的生理上可接受的盐及其前药，制备公式（I）化合物的方法，它们的用途，特别是作为药物的用途和含有它们的药物组合物。
• Transition metal mediated process
  申请人：——

  公开号：US20030109714A1

  公开（公告）日：2003-06-12

  This invention relates to a transition metal mediated process for the preparation of optionally substituted 2-amino-benzoxazoles and or 2-amino-benzimidazoles, which are useful as therapeutic agents or as intermediates in the synthesis of therapeutic agents.

  这项发明涉及一种过渡金属介导的过程，用于制备可选择取代的2-氨基苯并噁唑或2-氨基苯并咪唑，这些化合物可用作治疗剂或作为合成治疗剂的中间体。

表征谱图