N-(5-iodo-2-methylthio-4-pyrimidinyl)methanesulfonamide | 128266-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-(5-iodo-2-methylthio-4-pyrimidinyl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-(5-iodo-2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)methanesulfonamide
• CAS: 128266-67-1
• 化学式: C₆H₈IN₃O₂S₂
• 分子量: 345.185
• InChiKey: LRCMDZQRESCJGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-iodo-2-methylthio-4-pyrimidinyl)methanesulfonamide 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到Trimethyl-(2-methylsulfanyl-7-methylsulfonylpyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 4-chloro-5-iodo-2-(methylthio)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到N-(5-iodo-2-methylthio-4-pyrimidinyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933