salicylaldehyde N-(3-iodobenzoyl)hydrazone | 303215-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: salicylaldehyde N-(3-iodobenzoyl)hydrazone
• 英文别名: N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-3-iodobenzamide
• CAS: 303215-02-3
• 化学式: C₁₄H₁₁IN₂O₂
• mdl: MFCD00583781
• 分子量: 366.158
• InChiKey: VOPGDBPTKOXNFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  salicylaldehyde N-(3-iodobenzoyl)hydrazone 在 lead(IV) tetraacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2-(3-iodobenzoyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  多功能和区域特异性合成功能化的1,3-二芳基异苯并呋喃。

  摘要：

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。

  DOI：

  10.1021/ol801550a
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 salicylaldehyde N-(3-iodobenzoyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  新型2-,3-,4-碘苯甲酸腙的合成、结构性质及生物活性

  摘要：

  如今，由于耐药菌株数量不断增加，寻找新型抗菌剂至关重要。此外，癌症治疗是现代医学的重大挑战。目前使用的细胞抑制剂副作用较多，治疗效果不足。由于上述事实，我们进行了研究以合成酰腙基团的新型化合物，旨在获得潜在的抗菌和抗癌药物。我们使用2-、3-或4-碘苯甲酸的酰肼作为起始原料，与各种醛进行缩合反应，得到三种系列的酰腙。所有所得化合物的化学结构均通过IR、1H NMR、13C NMR确认。通过单晶X射线衍射分析确定了所选化合物的结构。此外，所有样品均使用粉末 X 射线衍射进行表征。这项研究的另一个问题是研究使用机械化学方法无溶剂合成化合物的可能性。生物筛选结果显示，一些新合成的化合物甚至对 MRSA（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 ATCC 43300 菌株）也具有有益的抗菌作用。在许多情况下，合成的酰腙的抗菌活性等于或优于本研究中用作参考物质的市售抗菌剂。值得注意的是，测试的化合物也不显示对正常细胞系的毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules29163814

文献信息

• A Versatile and Regiospecific Synthesis of Functionalized 1,3-Diarylisobenzofurans
  作者：Jérôme Jacq、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1021/ol801550a

  日期：2008.9.1

  A convenient, versatile, and regiospecific synthesis of functionalized 1,3-diarylisobenzofurans has been developed. It involves chemoselective addition of arylmagnesium reagents to the aldehyde function of o-aroylbenzaldehydes, themselves readily obtained by lead tetraacetate oxidation of N-aroylhydrazones of salicylaldehydes. Various functional groups, including nitro, iodo, or ester functionalities

  已经开发了方便，通用和区域特异性的官能化的1，3-二芳基异苯并呋喃合成。它涉及芳基镁试剂的化学选择性加成至邻-芳酰基苯甲醛的醛官能团，其本身可通过水杨醛的N-芳酰基hydr的四乙酸铅氧化而容易地获得。因此已将各种官能团，包括硝基，碘或酯官能团，以完全的区域专一性定位在1，3-二苯基异苯并呋喃骨架上。