1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮 | 878533-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
• 英文名称: 1,3-bis(4-Bromophenyl)-5-phenyl-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 1,3-bis(4-bromophenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 878533-35-8
• 化学式: C₂₁H₁₄Br₂N₂O₂
• 分子量: 486.162
• InChiKey: ROASQEPZAKGACK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30 mg/ml； DMF:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.25 mg/ml；二甲基亚砜：10 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基-2,4-咪唑烷二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基-2-硫氧代咪唑烷定-4-酮的合成和活性：新的CB1大麻素受体反向激动剂/拮抗剂的表征。

  摘要：

  肥胖和代谢综合症以及药物依赖性（尼古丁，酒精，阿片类药物）是CB（1）大麻素受体拮抗剂和反向激动剂的两个主要治疗应用。在本研究中，我们报告了1,5-二苯基咪唑烷-2,4-二酮和1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和结构亲和性关系。这些新的1,3,5-三苯基咪唑烷-2,4-二酮衍生物及其硫代等排物是通过原始途径获得的，并且对人CB（1）大麻素受体表现出令人感兴趣的亲和力和选择性。[[（35）S] -GTPgammaS结合测定揭示了化合物在CB（1）大麻素受体上的反向激动剂特性。此外，进行分子建模研究以描绘该系列衍生物到CB（1）大麻素受体的结合模式。1,3-双（4-溴苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（25）和1,3-双（4-氯苯基）-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮（23）是咪唑烷迄今为止，对人CB（1）大麻素受体具有最高亲和力的-2,4-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm050484f