dimethyl 2,5-dimercaptoterephthalate | 1301620-09-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,5-dimercaptoterephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2,5-bis(sulfanyl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1301620-09-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S₂
• 分子量: 258.319
• InChiKey: DUZQCDVIVFESLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-dimercaptoterephthalate 在 甲醇 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S,S)-2,5-bis-(2-hydroxypropylsulfanyl)-terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  协调网络中二次组参与 (SGP) 的白光发射和二次谐波生成

  摘要：

  我们描述了一种白色发光配位网络固体，它可以作为薄膜方便地应用到商用 UV-LED 灯上，用于实际的白色照明应用。这种固态材料是在探索配备二级基团的分子构建块的练习中发现的，用于微调配位网的结构和性质。具体而言，CH(3)SCH(2)CH(2)S- 和 (S)-CH(3)(OH)CHCH(2)S-（2-羟丙基）各自作为二级基团连接到 2,5 - 1,4-苯二甲酸 (bdc) 的位置，以及由此产生的分子（分别为 L1 和 L2）与 Pb(II) 结晶成拓扑相似的 PbL1 和 PbL2 3D 网，两者均由相互连接的 Pb-羧基链组成. 虽然 PbL1 中的 CH(3)S- 基团没有与 Pb(II) 中心键合，PbL2 中的羟基参与与 Pb(II) 的配位，从而改变 Pb(II) 周围的键合特征，但只是轻微和微妙的程度（例如，Pb-O 距离 2.941-3.116 Å）。有趣的是，结构的细微变化显着影响了性质，即

  DOI：

  10.1021/ja2073559
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,5-二巯基对苯二甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以95%的产率得到dimethyl 2,5-dimercaptoterephthalate
  参考文献：
  名称：

  稳定的基于Zr（IV）的二维二维金属有机框架（USTS-7），用于选择性检测水溶液中的Cr 2 O 7 2–

  摘要：

  一种新型的二维多孔Zr（IV）基金属有机骨架（USTS-7）由2,5-双[2-（甲硫基）乙硫基]对苯二甲酸和ZrCl 4组装而成。USTS-7在水，强酸和碱中保持稳定。此外，它具有很高的发光度，并且在水溶液中对Cr 2 O 7 2–表现出显着的选择性感应特性，并且检测限非常低。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03379

文献信息

• Synthesis and Molecular Recognition of Water-Soluble<i>S</i>₆-Corona[3]arene[3]pyridazines
  作者：Qing-Hui Guo、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201503179

  日期：2015.7.13

  efficient and scalable synthesis and molecular‐recognition properties of novel and water‐soluble S6‐corona[3]arene[3]pyridazines. The synthesis comprises a one‐pot nucleophilic aromatic substitution reaction between diesters of 2,5‐dimercaptoterephthalate and 3,6‐dichlorotetrazine followed by the inverse electron‐demand Diels–Alder reaction of the tetrazine moieties with an enamine and exhaustive saponification

  我们报告了新型和水溶性的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪的高效且可扩展的合成和分子识别特性。合成包括2,5-二巯基对苯二甲酸邻苯二甲酸酯和3,6-二氯四嗪的二酯之间的一锅亲核芳族取代反应，然后是四嗪部分与烯胺的电子需求逆Diels-Alder反应，以及酯的彻底皂化。生成的S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在晶体状态下具有1,3,5-交替构象，能够选择性地与水中的缔合客体物种形成具有缔合常数的稳定的1：1配合物范围从（1.10±0.06）×10 3  M -1到（1.18±0.06）×10 5 M -1。易于获得，大孔腔大小，强大的选择性结合力使水溶性S 6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪在超分子化学的各个学科中都成为有用的大环主体。
• Synthesis, Structure, and Molecular Recognition of S₆- and (SO₂)₆-Corona[6](het)arenes: Control of Macrocyclic Conformation and Properties by the Oxidation State of the Bridging Heteroatoms
  作者：Qing-Hui Guo、Liang Zhao、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1002/chem.201600462

  日期：2016.5.10

  We report herein the synthesis, structure, and molecular recognition of S6‐ and (SO2)6‐corona[6](het)arenes, and demonstrate a unique and efficient strategy of regulating macrocyclic conformation and properties by adjusting the oxidation state of the heteroatom linkages. The one‐pot nucleophilic aromatic substitution reaction of 1,4‐benzenedithiol derivatives, biphenyl‐4,4′‐dithiol and 9,9‐dipropyl‐9H‐fluorene‐2

  我们在此报告S 6-和（SO 2）6 -Corona [6]（het）芳烃的合成，结构和分子识别，并展示了一种独特而有效的策略，可通过调节S 6-和（SO 2）6 -Corona的氧化态来调节大环构象和性质。杂原子键。一锅亲核芳香取代的1,4-苯二硫酚衍生物，联苯-4,4'-二硫醇和9,9-二丙基9的反应ħ -芴-2,7-二硫醇与3,6- dichlorotetrazine得到小号6 -电晕[3]芳烃[3]四嗪。这些化合物与烯胺和降冰片二烯进行反电子需求的Diels-Alder反应，生成S 6冠冕[3]芳烃[3]哒嗪。容易产生硫化物键的氧化（SO2）6-电晕[3]芳烃[3]哒嗪。所有电晕[6]（het）芳烃通常采用六边形大环结构；但是，可以通过改变硫键的氧化态来微调它们的电子性质和构象。（SO 2）6 cor [3]芳烃[3]哒嗪是缺电子的，而S 6 ona [3]芳烃[3]哒嗪则充当富电
• Thioether Side Chains Improve the Stability, Fluorescence, and Metal Uptake of a Metal–Organic Framework
  作者：Jun He、Ka-Kit Yee、Zhengtao Xu、Matthias Zeller、Allen D. Hunter、Stephen Sin-Yin Chui、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/cm200557e

  日期：2011.6.14

  This work builds on the recently developed hard-soft approach, as is embodied in the carboxyl-thioether combination, for functionalizing metal-organic frameworks (MOFs), and it aims to further demonstrate its efficacy and generality in connection with the prototypic MOF-5 system [i.e., Zn4O(bdc)(3), where bdc is 1,4-benzene dicarboxylate]. Specifically, the thioether side chain CH3SCH2CH2S- (methylthioethylenethio, or MSES) is placed at the 2,5- positions of bdc, and the resultant molecule (L) was crystallized with Zn(II) ions into a porous, cubic network [Zn4O(L)(3)] topologically equivalent to MOF-5. Compared with the previously used methylthio (CH3S-) group, the MSES side chain is more flexible, has more S atoms as the binding sites (per chain), and extends further into the channel region; therefore, this side chain is predisposed for more-efficient binding to soft metal species when installed in a porous MOF matrix. Here, we report the significantly improved properties, with regard to stability to moisture, fluorescence intensity, and capability of metal uptake. For example, activated solid samples of 1 feature long-term stability (more than 3 weeks) in air, have a notable sensing response to nitrobenzene (in the form of fluorescence quenching), and are capable of taking up HgCl2 from an ethanol solution at a concentration as low as 84 mg/L.