Sodium N-(2-thienylmethyl)-4-cyclohexylsulfonyl-5-sulfamoyl-orthanilate | 85958-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Sodium N-(2-thienylmethyl)-4-cyclohexylsulfonyl-5-sulfamoyl-orthanilate
• 英文别名: Sodium;4-cyclohexylsulfonyl-5-sulfamoyl-2-(thiophen-2-ylmethylamino)benzenesulfonate
• CAS: 85958-46-9
• 化学式: C₁₇H₂₁N₂O₇S₄*Na
• 分子量: 516.617
• InChiKey: CNVMFKHITNHSLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.98
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  217
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichlorobenzene-1,3-disulfonyl chloride 在 sodium hydroxide 、 氨 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Sodium N-(2-thienylmethyl)-4-cyclohexylsulfonyl-5-sulfamoyl-orthanilate
  参考文献：
  名称：

  5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸，具有水利尿活性的磺酰胺系列。

  摘要：

  通过亲核取代反应，从2,4-二卤代-5-氨磺酰基苯磺酸开始，或者在大多数情况下，从苯基2,4-二卤代5-氨磺酰基苯磺酸开始合成一系列4，N-二取代的5-氨磺酰基邻氨基苯甲酸。后一种方法是基于苯氧基磺酰基相对于亲核试剂（例如胺，酚和硫醇）的相对稳定性，以及作为形成SO3H基团的最终步骤进行平滑水解或氢解裂解的可能性。在评价这些化合物在大鼠口服（po），狗在口服和静脉注射（iv）中的利尿作用时，发现了许多高活性物质。最好的狗的口服剂量为0.02 mg / kg。结果在表中给出，并讨论了该系列中的构效关系。除了苯氧基的已知作用外，丁基磺酰基和环烷基磺酰基以及特别是当它们位于邻氨基苯甲酸分子的4位时的N-甲基苯胺基自由基还显示出杰出的活化作用。合成了与三种活性最高的化合物相对应的磺胺酸异构体，并证明在大鼠中完全无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a017

文献信息

• 5-Sulfamoyl-orthanilic acids, processes for their preparation and their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US04339446A1

  公开（公告）日：1982-07-13

  What are disclosed are compounds of the formula ##STR1## in which R denotes alkyl, alkenyl, cycloalkyl or cycloalkylalkyl, each of which has up to 10 C atoms, or phenyl and Ar denotes phenyl, thienyl or furyl and salts thereof, the preparation of these compounds and their use as medicaments and also medicaments of this type as such.

  公开的是式子##STR1##的化合物，其中R表示烷基，烯基，环烷基或环烷基烷基，每个都有最多10个C原子，或苯基，Ar表示苯基，噻吩基或呋喃基及其盐，这些化合物的制备以及它们作为药物的用途，以及这种类型的药物本身。
• 5-Sulfamoyl-orthanilsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Heilmittel und die Verbindungen zur Verwendung als Heilmittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0034746B1

  公开（公告）日：1984-01-18
• US4339446A
  申请人：——

  公开号：US4339446A

  公开（公告）日：1982-07-13