1-(2-methoxy-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one | 633312-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxy-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-(2-methoxy-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；4-(2-keto-3-methoxyethyl-1-benzimidazolinyl)-piperidine；1-(2-Methoxyethyl)-3-piperidin-4-ylbenzimidazol-2-one
• CAS: 633312-93-3
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 275.351
• InChiKey: UNRSTXANIAPKQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxy-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[1-[1-[(2-Aminopyridin-4-yl)methyl]piperidine-4-carbonyl]piperidin-4-yl]-3-(2-methoxyethyl)benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑酮衍生物作为组胺H 3受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达研究

  摘要：

  制备了一系列新的含苯并咪唑酮的组胺H 3受体拮抗剂，并探讨了它们的结构-活性关系。这些苯并咪唑酮类似物显示出有效的H 3-受体结合亲和力，无P450酶抑制作用，并且具有强大的H 3功能活性。化合物1o表现出最佳的总体特征，H 3 K i  = 0.95 nM，大鼠AUC = 12.9μMh。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.08.012
• 作为产物：
  描述：

  4-[3-(2-methoxy-ethyl)-2-oxo-2,3-dihydro-benzimidazol-1-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-methoxy-ethyl)-3-piperidin-4-yl-1,3-dihydro-benzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛和镇静作用的N-3取代苯氧基丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为NOP受体激动剂的合成和评价。

  摘要：

  已经发现了一系列3-苯氧丙基哌啶苯并咪唑-2-酮类似物作为新型的NOP受体激动剂。通过使用一系列功能性的苯并咪唑-2-酮的N-3取代，探索了构效关系。N-甲基乙酰胺衍生物（+）-7f被发现是一种高亲和力的强效NOP激动剂，其选择性是MOP受体的100倍以上。此外，当对啮齿动物静脉给药时，（+）-7f被证明具有镇痛和镇静作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.11.030

文献信息

• [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003103669A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are histamine H3 antagonists of the formula (I) wherein R1 is benzimidazolone derivative, M1 and M2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula (I) in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。
• Substituted aniline derivatives useful as histamine H3 antagonists
  申请人：Solomon M. Daniel

  公开号：US20070142394A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  Disclosed are compounds of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein M 1 is M 2 is N; X is a bond, optionally substituted alkylene, alkenylene, —O—, —CH 2 N(R 12 )—, —N(R 12 )CH 2 —, —N(R 12 )—, —NHC(O)—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, or —S(O) 0-2 —; and Y is —(CH 2 ) 1-2 —, —C(═O)—, —C(═NOR 13 )— or —SO 0-2 —; or M 1 is N; M 2 is N or CH; X is a bond, alkylene, alkenylene, —C(O)—, —NHC(O)—, —OC(O)— or —S(O) 1-2 —; Y is —(CH 2 ) 1-2 —, —C(═O)— or —SO 0-2 —; and when M 2 is CH, Y is also Y is —O— or —C(═NOR 13 )—; Z is a bond or optionally substituted alkylene or alkenylene; U and W are CH, or one is CH and one is N; R 1 is optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heterocycloalkyl; R 2 is optionally substituted alkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, heteroaryl, heteroarylalkyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; and the remaining variables are as defined in the specification; and compositions and methods of treating obesity, metabolic syndrome and a cognition deficit disorder, alone or in combination with other agents.

  揭示了以下化合物的结构式或其药学上可接受的盐，其中M1为M2为N；X为键合，可选择地取代的烷基，烯基，—O—，—CH2N(R12)—，—N(R12)CH2—，—N(R12)—，—NHC(O)—，—OCH2—，—CH2O—或—S(O)0-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—，—C(═NOR13)—或—SO0-2—；或者M1为N；M2为N或CH；X为键合，烷基，烯基，—C(O)—，—NHC(O)—，—OC(O)—或—S(O)1-2—；Y为—(CH2)1-2—，—C(═O)—或—SO0-2—；当M2为CH时，Y也为—O—或—C(═NOR13)—；Z为键合或可选择地取代的烷基或烯基；U和W为CH，或其中一个为CH，另一个为N；R1为可选择地取代的烷基，环烷基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环烷基；R2为可选择地取代的烷基，烯基，芳基，芳基烷基，杂环芳基，杂环芳基烷基，环烷基或杂环烷基；其余变量如规范中定义；以及治疗肥胖症、代谢综合征和认知缺陷障碍的组合物和方法，可单独使用或与其他药物组合使用。
• Benzimidazolone histamine H3 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040048843A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  Disclosed are novel compounds of the formula 1 wherein R 1 is benzimidazolone derivative, M 1 and M 2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R 2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula I. Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula I in combination with a H 1 receptor antagonist.

  所公开的是式如下的新型化合物 1 其中 R 1 是苯并咪唑酮衍生物，M 1 和 M 2 是任选取代的碳或氮，R 2 包括任选取代的芳基或杂芳基，其余变量如说明书中所定义。 还公开了包含式 I 化合物的药物组合物。 还公开了使用式 I 化合物治疗各种疾病或病症的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和鼻塞（如鼻塞）。 还公开了使用式 I 化合物结合 H 1 受体拮抗剂。
• 1-(4-PIPERIDINYL)BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS
  申请人：Schering Corporation

  公开号：EP1494671B1

  公开（公告）日：2011-10-19
• US7220735B2
  申请人：——

  公开号：US7220735B2

  公开（公告）日：2007-05-22