3-(2’,6’-diiodo-1’,3’,5’,7’-tetramethyl-4’,4’-difluoro-4’-bora-3’a,4’a-diaza-s-indacen-8’-yl)propanoic acid | 1219717-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(2’,6’-diiodo-1’,3’,5’,7’-tetramethyl-4’,4’-difluoro-4’-bora-3’a,4’a-diaza-s-indacen-8’-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(2,2-Difluoro-5,11-diiodo-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)propanoic acid
• CAS: 1219717-59-5
• 化学式: C₁₆H₁₇BF₂I₂N₂O₂
• 分子量: 571.94
• InChiKey: AWGGDALUWLLIEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2’,6’-diiodo-1’,3’,5’,7’-tetramethyl-4’,4’-difluoro-4’-bora-3’a,4’a-diaza-s-indacen-8’-yl)propanoic acid 、 3-乙炔基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以13%的产率得到3-[2-[8-(2-Carboxyethyl)-11-[2-(3-carboxyphenyl)ethynyl]-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-1-aza-3-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-3,5,7,9,11-pentaen-5-yl]ethynyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于能量转移的荧光质子传感器

  摘要：

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于

  DOI：

  10.1021/jo2005654
• 作为产物：
  描述：

  3-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4λ⁴,5λ⁴-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)propanoic acid 在 碘 、 碘酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以54%的产率得到3-(2’,6’-diiodo-1’,3’,5’,7’-tetramethyl-4’,4’-difluoro-4’-bora-3’a,4’a-diaza-s-indacen-8’-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于能量转移的荧光质子传感器

  摘要：

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于

  DOI：

  10.1021/jo2005654

文献信息

• Effects of Heavy Iodine Atoms and π‐Expanded Conjugation on Charge Transfer Dynamics in Carboxylic Acid BODIPY Derivatives as Triplet Photosensitizers
  作者：Elif Akhuseyin Yildiz、Ebru Yabaş、Fazlı Sözmen、Yasemin Bozkurt、Ahmet Karatay、Bahadir Boyacioglu、Hüseyin Ünver、Ayhan Elmali

  DOI：10.1002/cphc.202200735

  日期：2023.3

  Borondipyrromethene (BODIPY) chromophores composed of a functional-COOH group at the meso position and their compounds with heavy iodine atoms at −2, −6 positions of the BODIPY demonstrate fluorescence quenching mechanism due to intersystem crossing.

  硼二吡咯甲烯 (BODIPY) 发色团由中间位置的功能性 COOH 基团及其在 BODIPY 的 -2、-6 位置具有重碘原子的化合物展示了由于系统间交叉引起的荧光猝灭机制。
• In Vitro and In Vivo Photocytotoxicity of Boron Dipyrromethene Derivatives for Photodynamic Therapy
  作者：Siang Hui Lim、Cliferson Thivierge、Patrycja Nowak-Sliwinska、Junyan Han、Hubert van den Bergh、Georges Wagnières、Kevin Burgess、Hong Boon Lee

  DOI：10.1021/jm901823u

  日期：2010.4.8

  To understand the effects of substitution patterns on photosensitizing the ability of boron dipyrromethene (BODIPY), two structural variations that either investigate the effectiveness of various iodinated derivatives to maximize the "heavy atom effect" or focus on the effect of extended conjugation at the 4-pyrrolic position to red-shift their activation wavelengths were investigated. Compounds with conjugation at the 4-pyrrolic position were less photocytotoxic than the parent unconjugated compound, while those with an iodinated BODIPY core presented better photocytotoxicity than compounds with iodoaryl groups at the meso-positions. The potency of the derivatives generally correlated well with their singlet oxygen generation level. Further studies of compound 5 on HSC-2 cells showed almost exclusive localization to mitochondria, induction of G(2)/M-phase cell cycle block, and onset of apoptosis. Compound 5 also extensively occluded the vasculature of the chick chorioallantoic membrane. Iodinated BODIPY structures such as compound 5 may have potential as new photodynamic therapy agents for cancer.
• Fluorescent Proton Sensors Based on Energy Transfer
  作者：Cliferson Thivierge、Junyan Han、Roxanne M. Jenkins、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/jo2005654

  日期：2011.7.1

  transfer cassette 1 could be used for intracellular imaging of pH. This probe is fluorescent whatever the pH, but its exact photophysical properties are governed by the protonation states of the xanthene donors. This work was undertaken to further investigate correlations between structure, photophysical properties, and pH for energy transfer cassettes. To achieve this, three other cassettes 2–4 were

  比较具有相同 BODIPY 受体部分（红色）和垂直取向的呫吨或 BODIPY 供体片段（绿色）的分子的光物理数据和轨道能级（来自电化学）。能量转移，因此盒的光物理特性，包括含氧杂蒽分子中的 pH 依赖性荧光，与这些系统中前沿轨道的相对能量相关。质子的细胞内感应通常是通过在特定 pH 值下完全关闭的传感器实现的，但这种类型的探针不易在处于“关闭状态”的细胞内定位。这些实验室的通讯 ( J. Am. Chem. Soc. , 2009, 131 , 1642-3) 描述了能量传输盒1可用于pH的细胞内成像。无论 pH 值如何，该探针都会发出荧光，但其确切的光物理特性受呫吨供体的质子化状态控制。进行这项工作是为了进一步研究能量转移盒的结构、光物理特性和 pH 值之间的相关性。为了实现这一点，准备了其他三个盒式磁带2 – 4：另一个包含 pH 敏感的呫吨供体 ( 2 ) 和两个“对照盒式磁带”，每个盒式磁带都有两个基于
• NIR excitation of upconversion nanohybrids containing a surface grafted Bodipy induces oxygen-mediated cancer cell death
  作者：María González-Béjar、Marta Liras、Laura Francés-Soriano、Valerio Voliani、Vicente Herranz-Pérez、Maria Duran-Moreno、Jose M. Garcia-Verdugo、Emilio I. Alarcon、Juan C. Scaiano、Julia Pérez-Prieto

  DOI：10.1039/c4tb00340c

  日期：——

  A nanohybrid comprising a diiodo-substituted Bodipy anchored to the surface of NaYF₄:Er³⁺, Yb³⁺ nanoparticles showed its effectiveness in inducing cancer cell death under NIR irradiation.

  一种由二碘取代的Bodipy与NaYF₄:Er³⁺, Yb³⁺纳米颗粒表面结合而成的纳米杂化物，在近红外照射下显示出诱导癌细胞死亡的有效性。