N-[1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylidene]methanamine | 1214989-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylidene]methanamine
• 英文别名: (1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylidene)methanamine；1,1,1-trifluoro-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-2-imine
• CAS: 1214989-06-6
• 化学式: C₁₀H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 246.189
• InChiKey: CXWCXOWIYPINFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylidene]methanamine 在 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到1,1,1-trifluoro-N-methyl-3-(4-nitrophenyl)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基β-芳基烯胺和β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯合成α-三氟甲基-苯乙胺

  摘要：

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3,3,3,-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propene 、 甲胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到N-[1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-ylidene]methanamine
  参考文献：
  名称：

  由α-三氟甲基β-芳基烯胺和β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯合成α-三氟甲基-苯乙胺

  摘要：

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.030

文献信息

• A Cascade Approach to Captodative Trifluoromethylated Enamines or Vinylogous Guanidinium Salts: Aromatic Substituents as Switches of Reaction Direction
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900926

  日期：2010.1

  β-Halo-β-(trifluoromethyl)styrenes readily react with a variety of nitrogen nucleophiles bearing primary amino groups to afford either the captodative trifluoromethylated enamines or vinylogous guanidinium salts in a selective fashion depending on the electronic natures of the aromatic substituents.

  β-卤代-β-（三氟甲基）苯乙烯很容易与各种带有伯氨基的氮亲核试剂反应，根据芳香族取代基的电子性质，以选择性的方式提供三氟甲基化烯胺或乙烯基胍盐。
• Synthesis of α-trifluoromethyl-phenethylamines from α-trifluoromethyl β-aryl enamines and β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes
  作者：Vasiliy M. Muzalevskiy、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.030

  日期：2011.12

  A novel synthetic approach towards α-trifluoromethyl-phenethylamines was elaborated by reduction of the electron deficient β-aryl-α-trifluoromethyl enamines and imines with sodium cyanoborohydride in the presence of trifluoroacetic acid. The starting imines were prepared by the reaction of primary amines with β-aryl-α-trifluoromethyl enamines or β-chloro-β-(trifluoromethyl)styrenes.

  通过在三氟乙酸存在下用氰基硼氢化钠还原缺电子的β-芳基-α-三氟甲基烯胺和亚胺，阐述了一种新的合成α-三氟甲基-苯乙胺的方法。通过伯胺与β-芳基-α-三氟甲基烯胺或β-氯-β-（三氟甲基）苯乙烯的反应制备起始的亚胺。