N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrobenzyl)ethylidene]cyclohexylamine | 1214989-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrobenzyl)ethylidene]cyclohexylamine
• 英文别名: N-cyclohexyl-1,1,1-trifluoro-3-(4-nitrophenyl)propan-2-imine
• CAS: 1214989-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O₂
• 分子量: 314.307
• InChiKey: NMUQJVWEELPXCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-Chloro-3,3,3,-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)propene 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-[2,2,2-trifluoro-1-(4-nitrobenzyl)ethylidene]cyclohexylamine 、 N-[3,3,3-trifluoro-1-(4-nitrophenyl)prop-1-en-2-yl]cyclohexanamine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化苯乙烯多步亲核取代的机理研究

  摘要：

  通过19 F和1 H NMR监测以及量子化学计算，研究了氮亲核试剂与β-卤素-β-三氟甲基苯乙烯反应的关键步骤。与早先提出的对带有羰基的羰基卤代烯烃进行亲核乙烯基取代的机理相反，根据母体苯乙烯的芳族取代基的性质，该反应通过E-Ad或Ad-E序列进行。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.015

文献信息

• A Cascade Approach to Captodative Trifluoromethylated Enamines or Vinylogous Guanidinium Salts: Aromatic Substituents as Switches of Reaction Direction
  作者：Alexander Yu. Rulev、Vasiliy M. Muzalevskiy、Evgeniy V. Kondrashov、Igor A. Ushakov、Aleksey V. Shastin、Elizabeth S. Balenkova、Günter Haufe、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.200900926

  日期：2010.1

  β-Halo-β-(trifluoromethyl)styrenes readily react with a variety of nitrogen nucleophiles bearing primary amino groups to afford either the captodative trifluoromethylated enamines or vinylogous guanidinium salts in a selective fashion depending on the electronic natures of the aromatic substituents.

  β-卤代-β-（三氟甲基）苯乙烯很容易与各种带有伯氨基的氮亲核试剂反应，根据芳香族取代基的电子性质，以选择性的方式提供三氟甲基化烯胺或乙烯基胍盐。