3-(2'-methyl-3'-furyl)propionic acid | 5554-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2'-methyl-3'-furyl)propionic acid
• 英文别名: 3-<2-Methyl-furyl-(3)>-propionsaeure；3-(2-methyl-furan-3-yl)-propionic acid；3-(2-Methylfuran-3-yl)propanoic acid
• CAS: 5554-98-3
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: RVKZYMPORALHPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 3-(2'-methyl-3'-furyl)propionic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 以65%的产率得到1-diazo-4-(2'-methyl-3'-furyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-重氮酰基呋喃分解合成2-环烯酮（1,4-二酰基-1,3-丁二烯系统的一部分）和杂环类似物

  摘要：

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700524
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-糠酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -10.0~180.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 26.16h， 生成 3-(2'-methyl-3'-furyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  金属催化的2-重氮酰基呋喃分解合成2-环烯酮（1,4-二酰基-1,3-丁二烯系统的一部分）和杂环类似物

  摘要：

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700524

文献信息

• [EN] CYCLOHEXYL SULPHONE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE CYCLOHEXYLE SULFONE COMME INHIBITEURS DE LA GAMMA-SECRETASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031137A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  Compounds of formula (I) inhibit the processing of APP by gamma-secretase, and hence are useful in treatment of Alzheimer's disease.

  式(I)的化合物抑制γ-分泌酶对APP的加工，因此在治疗阿尔茨海默病方面是有用的。
• WENKERT, E.;GUO, M.;PIZZO, F.;RAMACHANDRAN, K., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 5, 1429-1438
  作者：WENKERT, E.、GUO, M.、PIZZO, F.、RAMACHANDRAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLOHEXYL SULPHONE DERIVATIVES AS GAMMA-SECRETASE INHIBITORS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1551797B1

  公开（公告）日：2007-02-21
• Synthesis of 2-Cycloalkenones (Parts of 1,4-Diacyl-1,3-butadiene Systems) and of a Heterocyclic Analogue by Metal-Catalyzed Decomposition of 2-Diazoacylfurans
  作者：Ernest Wenkert、Ming Guo、Ferdinando Pizzo、Kishore Ramachandran

  DOI：10.1002/hlca.19870700524

  日期：1987.8.12

  and diazoketo functions leads to the formation of a hydroindenone and pyrrolone, respectively. Replacement of the diazomethylketo terminus by an α-diazoethylketo system or a α-diazo-β-keto-ester function produces 2-substituted 2-cycloalkenones. A furan with a C4, diazo-methylketo-terminating side-chain at C(3) is described to be transformed into a 4-formylmethylidene-2-cyclohe-xenone.

  在呋喃中具有重链终止于重氮甲基酮基团的各种长度的C（2）的呋喃显示经历Rh 2（OAc）4催化的呋喃分解，并分别产生2-环戊烯酮，2-环己烯酮和2-环庚烯酮其烯属的C（β）连接有丙烯醛单元。在呋喃和重氮酮官能团之间插入环己烷或甲基氨基亚甲基部分分别导致形成氢化茚酮和吡咯烷酮。用α-重氮乙基酮体系或α-重氮-β-酮酯官能团取代重氮甲基酮末端可产生2-取代的2-环烯酮。描述了在C（3）处带有C 4重氮-甲基酮终止侧链的呋喃可转化为4-甲酰基亚甲基-2-环己烯酮。