1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2-phenylethynyl-benzene | 913192-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2-phenylethynyl-benzene
• 英文别名: 1-[Methoxy(phenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene；1-[methoxy(phenyl)methyl]-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 913192-64-0
• 化学式: C₂₂H₁₈O
• 分子量: 298.384
• InChiKey: CLOMUIQJJFQQQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2-phenylethynyl-benzene 在 silver tetrafluoroborate 、 tris(para-trifluoromethylphenyl)phosphinegold(I)chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-methoxy-2,3-diphenylindene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔烃分子内碳烷氧基化合成茚醚

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja064209+
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-(Methoxy-phenyl-methyl)-2-phenylethynyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化炔烃分子内碳烷氧基化合成茚醚

  摘要：

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。

  DOI：

  10.1021/ja064209+

文献信息

• Acidic Co-Catalysts in Cationic Gold Catalysis
  作者：Pablo Barrio、Manish Kumar、Zhichao Lu、Junbin Han、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1002/chem.201603478

  日期：2016.11.7

  A systematic study on the effects of Lewis or Brønsted acid co‐catalysts in gold‐catalyzed reactions was undertaken using representative reactions (O‐, N‐, and C‐nucleophilic additions to alkynes). Through these reactions, it was demonstrated that an acidic co‐catalyst can increase the catalyst turnover significantly, enabling practical reaction rates at competitive catalyst loadings (<1 mol %). Further

  系统地研究了路易斯或布朗斯台德酸助催化剂在金催化的反应中的影响，使用了代表性的反应（炔烃中的O，N和C亲核加成）。通过这些反应，证明了酸性助催化剂可以显着提高催化剂的转化率，从而在竞争性催化剂负载量（<1 mol％）下实现实用的反应速率。目前正在进行进一步的研究，以增进对这些实验观察的微妙原理的理解。
• Synthesis of Indenyl Ethers by Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Carboalkoxylation of Alkynes
  作者：Pascal Dubé、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja064209+

  日期：2006.9.1

  The gold(I)-catalyzed carboalkoxylation of alkynes to form indanone derivatives from readily available ortho-acetylenic benzylic ethers is described. Importantly, the gold(I)-catalyzed rearrangement of enantioenriched benzylic ethers proceeds with chirality transfer, thus providing a practical method for the enantioselective synthesis of indenyl ethers.

  描述了金 (I) 催化的炔烃的碳烷氧基化，以从容易获得的邻乙炔苄基醚形成茚满酮衍生物。重要的是，金（I）催化的对映体富集的苄醚重排进行手性转移，从而为茚基醚的对映选择性合成提供了实用的方法。