(4-ethynylphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone | 334931-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-ethynylphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
• 英文别名: (4-Ethynylphenyl)-(4-hydroxyphenyl)methanone
• CAS: 334931-07-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: DTJMSMMHAUDKIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14 °C
• 沸点：
  402.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-ethynylphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone 在 溶剂黄146 、 肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的二苯甲酮derivatives衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯基-(4-溴-苯基)-甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper (I) iodide 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4-ethynylphenyl)(4-hydroxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  具有杀虫活性的二苯甲酮derivatives衍生物的合成及其构效关系。

  摘要：

  制备了广泛的二苯甲酮衍生物，并针对选定的咀嚼害虫进行了测试，从而分析了结构-活性关系。仅当芳环在4-位被卤素原子和三氟甲磺酸酯或全卤代烷氧基取代时，才发现良好的活性。相反，部分上的许多取代基导致活性化合物，用酰基型取代基可获得最佳结果。在针对斜纹夜蛾的半田间试验中证实了最佳代表的出色的实验室和温室活性。

  DOI：

  10.1002/1526-4998(200102)57:2<191::aid-ps275>3.0.co;2-o

文献信息

• Visible Light Copper Photoredox-Catalyzed Aerobic Oxidative Coupling of Phenols and Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Functionalized Ketones via C≡C Triple Bond Cleavage
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Ayyakkannu Ragupathi、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1021/jacs.6b13113

  日期：2017.3.1

  Direct oxidative coupling of phenols and terminal alkynes was achieved at room temperature by a visible-light-mediated copper-catalyzed photoredox process. This method allows regioselective synthesis of hydroxyl-functionalized aryl and alkyl ketones from simple phenols and phenylacetylene via C≡C triple bond cleavage. 47 examples were presented. From a synthetic perspective, this protocol offers an

  通过可见光介导的铜催化光氧化还原过程，在室温下实现了酚类和末端炔烃的直接氧化偶联。该方法允许通过 C≡C 三键断裂从简单的苯酚和苯乙炔区域选择性合成羟基官能化的芳基酮和烷基酮。展示了 47 个例子。从合成的角度来看，该协议为制备药物（如匹托苯和非诺贝特）提供了一种有效的合成途径。
• US4221895A
  申请人：——

  公开号：US4221895A

  公开（公告）日：1980-09-09