(R)-phenyl 2-phenylbutanoate | 1218772-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (R)-phenyl 2-phenylbutanoate
• 英文别名: (R)-2-phenylbutyric acid phenyl ester
• CAS: 1218772-59-8
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: USOFKNJNPHEBDW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenyl 2-phenylbutanoate 在 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以96 %的产率得到(R)-(-)-2-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的有机催化对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  与成熟的酶促对映选择性脱羧质子化（EDP）相比，无环丙二酸衍生物的相应化学催化反应仍然具有挑战性。在此，我们使用手性1,2-反式-二氨基环己烷基N-磺酰胺作为有机催化剂，开发了α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的仿生EDP。该方法表现出优异的化学产率、良好的对映选择性、温和的反应条件以及仅产生CO 2废物。

  DOI：

  10.1039/d3cc06018g
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 N-((1R,2R)-2-(piperidin-1-yl)cyclohexyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (R)-phenyl 2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的有机催化对映选择性脱羧质子化

  摘要：

  与成熟的酶促对映选择性脱羧质子化（EDP）相比，无环丙二酸衍生物的相应化学催化反应仍然具有挑战性。在此，我们使用手性1,2-反式-二氨基环己烷基N-磺酰胺作为有机催化剂，开发了α-烷基-α-芳基丙二酸单酯的仿生EDP。该方法表现出优异的化学产率、良好的对映选择性、温和的反应条件以及仅产生CO 2废物。

  DOI：

  10.1039/d3cc06018g

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Mediated Enantioselective Addition of Phenols to Unsymmetrical Alkylarylketenes
  作者：Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/adsc.200900538

  日期：2009.11

  Chiral N-heterocyclic carbenes (NHCs) mediate the enantioselective addition of 2-phenylphenol to unsymmetrical alkylarylketenes, delivering α-alkyl-α-arylacetic acid derivatives with good levels of enantiocontrol (up to 84% ee). Enantiodivergent stereochemical outcomes are observed using 2-phenylphenol and benzhydrol in the NHC-promoted esterification reaction using a triazolium precatalyst derived

  手性N-杂环卡宾（NHC）介导将2-苯基苯酚对映选择性加成到不对称的烷基芳基烯酮中，从而提供具有良好对映体控制水平的ee-烷基-α-芳酸衍生物（最高ee达84％）。在NHC促进的酯化反应中使用2-苯基苯酚和二氢苯酚，使用衍生自焦谷氨酸的三唑鎓预催化剂观察到对映体立体化学结果，这与这些过程中起作用的独特机理相符。
• 一种高光学活性α-烷基苯乙酸化合物及其制 备方法与应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN111620781B

  公开（公告）日：2021-05-25

  本发明公开了一种高光学活性α‑烷基苯乙酸化合物及其制备方法与应用。本发明通过将芳基烷基取代的丙二酸单酯底物与手性环己基二胺衍生的磺酰胺类有机催化剂按摩尔比1∶(0.01～0.30)混合在有机溶剂中，在20～50℃温度下反应2～48h，得到α‑烷基苯乙酸化合物。该α‑烷基苯乙酸化合物可用于制备非甾体抗炎药、镇痛药和中枢神经兴奋药。本发明制备方法操作简单、条件温和、几乎没有副产物、催化剂易得、对映选择性高，并且反应产物通过简单转化就可用于合成具有重要生物活性医药中间体。