1-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)aminoanthraquinone | 68637-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)aminoanthraquinone
• 英文别名: 1-hydroxy-2-(4-tert-butylphenylamino)-9,10-anthraquinone；2-<4-tert.-Butyl-anilino>-1-hydroxy-anthrachinon；2-[(4-Tert-butylphenyl)amino]-1-hydroxyanthracene-9,10-dione；2-(4-tert-butylanilino)-1-hydroxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 68637-86-5
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: CIRKBTHGOBCLSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1-(4-tert-butylphenoxy)anthracene-9,10-dione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-hydroxy-2-(4'-tert-butylphenyl)aminoanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  1-芳氧基-2-和4-叠氮蒽醌的光化学和热转化。

  摘要：

  本文描述了1-芳氧基-2-叠氮蒽蒽醌（3）在苯中的光解，得到1-羟基-2-芳基氨基蒽醌（4）和两种类型的5H-萘[2,3-c]苯恶嗪-8,13- diones（5和6）。3的热解仅产生苯恶嗪5中的一个，少量产生4。另一方面，在苯酚存在下3的热解产生吩恶嗪6作为主要产物。提出了2-叠氮基-1-芳氧基蒽醌（3）的光解和热解机理，并得到了半经验计算结果的支持。初级光反应-叠氮基团离解和芳基团迁移的相对贡献估计为3：1。对4-叠氮基-1-（对-叔丁基苯氧基）-9,10-蒽醌（8）进行光解和热解，得到3-（对-叔丁基苯氧基）-蒽[1,9-cd] -izoxazole-6-一（9）作为唯一产品​​。

  DOI：

  10.1002/chem.200390188

文献信息

• Photocyclization of 2-azido-1-(4-tert-butylphenoxy)-9,10-anthraquinone in the presence of substituted phenols
  作者：L. S. Klimenko、I. A. Os’kina、V. M. Vlasov、I. Yu. Bagryanskaya、Yu. V. Gatilov

  DOI：10.1007/s11172-007-0171-4

  日期：2007.6

  New types of phototransformations in the quinone series, viz., photocyclizations of 1-aryloxy-2-azido-9,10-anthraquinone in the presence of phenols, were studied. The photolysis affords mainly 5H-naphtho[2,3-c]phenoxazine-8,13-diones, in which the nitrogen atom is covalently bound to the phenyl ring of the attached phenol. As a result, complex polycyclic derivatives of phenoxazines were prepared in high yields in one step.

  研究了醌系列的新型光转化，即 1-芳氧基-2-叠氮-9,10-蒽醌在苯酚存在下的光环化。光解主要产生 5H-萘并[2,3-c]吩嗪-8,13-二酮，其中的氮原子与所附苯酚的苯基环共价结合。因此，只需一步就能以高产率制备出复杂的吩噁嗪多环衍生物。