tert-butyl N-<2-(5-p-nitrophenylfuryl)>carbamate | 226710-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-<2-(5-p-nitrophenylfuryl)>carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-(5-p-nitrophenylfuryl)]carbamate；1,1-Dimethylethyl N-[5-(4-nitrophenyl)-2-furanyl]carbamate；tert-butyl N-[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]carbamate
• CAS: 226710-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₅
• 分子量: 304.302
• InChiKey: NKVHVVJWHKBPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-<2-(5-p-nitrophenylfuryl)>carbamate 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-hydroxy-3a-methyl-5-p-nitrophenyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)-2-呋喃酸 、 叔丁醇 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-<2-(5-p-nitrophenylfuryl)>carbamate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基取代呋喃的环加成-重排序列作为六氢吲哚满酮的合成方法。

  摘要：

  通过2-酰胺基取代的呋喃的分子内Diels-Alder环加成（IMDAF）反应已经实现了各种取代的六氢吲哚酮的方便合成。最初形成的[4 + 2]环加合物经历了氮辅助的开环反应，然后对所得的两性离子进行了去质子化反应，得到了重排的酮。IMDAF环加成的立体化学结果具有相对于氧桥定向的拴系链烯基的侧臂。发现反应速率和产物产率明显取决于烯基π键的电子性质。由3-氯羰基-丁-3-烯酸甲酯合成2- [2-（叔丁氧羰基呋喃-2-基-氨基）乙基]丙烯酸甲酯。碳甲氧基活化的呋喃酰胺在80摄氏度下发生热解，生成重排的六氢吲哚满酮。当使用Me（3）Al或（MeO）（3）Al作为路易斯酸来促进环加成时，获得了重排的醇。最初形成的[4 + 2]环加合物在路易斯酸的存在下开环，并且生成的铝中间体从与相邻的氧相同的面传递取代基，最终提供重排的顺式醇。与该结果相反，当在甲醇中进行IMDAF环加成时，分离出非对映体甲氧基

  DOI：

  10.1021/jo982061+

文献信息

• A Cycloaddition Approach toward the Synthesis of Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Albert Padwa、Michael A. Brodney、Bing Liu、Kyosuke Satake、Tianhua Wu

  DOI：10.1021/jo982453g

  日期：1999.5.1

  acyl azide by a Curtius rearrangement in the presence of an alcohol. Alkylation of the resulting N-alkyl carbamate with an alkenyl bromide allows for the synthesis of a wide variety of cycloaddition precursors. The scope of the IMDAF reaction was evaluated by using mono- and disubstituted alkenes, electron rich and electron deficient olefins, and acetylenic tethers. Cyclic 2-amidofurans were also synthesized

  2-取代的氨基呋喃的分子内Diels-Alder反应（IMDAF）导致形成各种二氢吲哚和四氢喹啉。这些环系统从IMDAF反应中的分离可以根据最初的[4 + 2]-环加成反应进行合理化，该加成反应首先会生成一个oxa桥联的环加合物，由于它很容易进行氮辅助开环，因此未被发现。质子交换，然后最终脱水，得到芳族产物。在某些情况下，可以分离中间体环己二烯醇，并以高收率独立地转化为最终产物。起始2-氨基呋喃很容易在醇存在下通过Curtius重排由呋喃酰基酰基叠氮化物制备。所得的氨基甲酸N-烷基酯与烯基溴的烷基化可以合成多种环加成的前体。IMDAF反应的范围通过使用单取代和双取代的烯烃，富电子和缺电子的烯烃以及炔属系链进行评估。环状2-酰胺基呋喃还使用2-酰胺基取代的恶唑的相关分子内Diels-Alder反应合成，所述2-酰胺基取代的恶唑包含拴系的炔烃。这种转变代表了通往这种稀有杂环系统的新途径。顺序环
• Oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates with dimethyldioxirane: a high-yielding preparation of 5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones
  作者：John Boukouvalas、Richard P. Loach、Etienne Ouellet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.084

  日期：2011.9

  A mild, general and efficient method for the oxidative rearrangement of 2-furylcarbamates to N-Boc-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones is reported. The feasibility of removing the Boc group from the products was demonstrated by the synthesis of two hitherto unknown 5-aryl-5-hydroxypyrrol-2(5H)-ones. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.