N-[(1E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethoxyethanamine | 805323-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethoxyethanamine
• 英文别名: (3,4-dimethoxybenzylidene)-(2,2-dimethoxyethyl)-amine
• CAS: 805323-20-0
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: HYJQAQRXAVLRAG-RIYZIHGNSA-N

物化性质

• 熔点：
  54.7-56.3 °C
• 沸点：
  334.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethoxyethanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (3,4-dimethoxy-benzylamino)-acetaldehyde dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的高度官能化的苄基氯化锌的制备。

  摘要：

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol7030697
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 氨基乙醛缩二甲醇 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(1E)-(3,4-dimethoxyphenyl)methylene]-2,2-dimethoxyethanamine
  参考文献：
  名称：

  LiCl介导的高度官能化的苄基氯化锌的制备。

  摘要：

  在锌粉（1.5-2.0当量）和LiCl（1.5-2.0当量）的存在下，各种带有官能团（碘，氰化物，酯，酮）的苄基氯在25摄氏度下平稳转化为相应的锌试剂，而不会-耦合（<5％）。这些罂粟碱的短合成证明了这些苄基锌试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol7030697

文献信息

• Enantioselective addition of methyllithium to a prochiral imine—the substrate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives mediated by chiral monooxazolines
  作者：Agata Głuszyńska、Maria D. Rozwadowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.08.011

  日期：2004.10

  monooxazoline ligands 7–24 with substituents at C-2 and C-4, differing in electronic and steric properties, has been synthesized from (+)-thiomicamine 6. The effect of the oxazoline structure on the course of addition of methyllithium to imine 1 has been studied. The addition product, amine 3, which is the key intermediate in the Pomeranz–Fritsch–Bobbitt synthesis of tetrahydroisoquinoline derivatives, has

  一系列手性monooxazoline的配体7 - 24 thiomicamine -在C-2和C-4具有取代基时，在电子和空间性质不同，已经从（+）合成6。已经研究了恶唑啉结构对向亚胺1添加甲基锂的过程的影响。加成产物胺3是四氢异喹啉衍生物在Pomeranz-Fritsch-Bobbitt合成中的关键中间体，已获得了高收率（92％）和ee高达76％。
• Synthesis of Indenoisoquinoliniums and Methods of Use
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20080242692A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Substituted indenoisoquinolinium compounds, and pharmaceutical formulations of substituted indenoisoquinolinium compounds are described. Also described are processes for preparing substituted indenoisoquinolinium compounds. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described substituted indenoisoquinolinium compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  描述了取代的茚喹啉化合物，以及取代的茚喹啉化合物的制药配方。还描述了制备取代的茚喹啉化合物的方法。还描述了使用所述的取代的茚喹啉化合物或其制药配方来治疗哺乳动物癌症的方法。
• [EN] SUBSTITUTED NORINDENOISOQUINOLINES, SYNTHESES THEREOF, AND METHODS OF USE<br/>[FR] NORINDÉNOISOQUINOLÉINES SUBSTITUÉES, LEURS SYNTHÈSES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2011094416A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Described herein are substituted norindenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical compositions and formulations comprising the norindenoisoquinoline compounds. Also described herein are methods for using the compounds for the treatment and/or prevention of topoisomerase mediated diseases, such as cancer.

  本文描述了替代的诺因地诺异喹啉化合物，以及包含这些诺因地诺异喹啉化合物的药物组合物和配方。本文还描述了使用这些化合物用于治疗和/或预防拓扑异构酶介导的疾病，如癌症的方法。
• Synthesis of 1,2-Dihydroisoquinolines by a Modified Pomeranz–Fritsch Cyclization
  作者：Xiang Ji、Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02987

  日期：2020.1.17

  Isoquinolines (IQs) and their derivatives are present in many natural products and biologically active small molecules. Herein, we report a modified procedure for the classical Pomeranz-Fritsch protocol, which expands the scope of 1,2-dihydroisoquinoline (DHIQ) products. 1,2-DHIQs are an attractive branch point for the synthesis of IQs, but because of their innate reactivity, they have remained difficult

  异喹啉（IQ）及其衍生物存在于许多天然产物和具有生物活性的小分子中。在此，我们报告了经典Pomeranz-Fritsch协议的修改程序，该程序扩展了1,2-二氢异喹啉（DHIQ）产品的范围。1,2-DHIQ是合成IQ的一个有吸引力的分支点，但是由于其先天的反应性，它们仍然很难制备。我们证明了结合三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）和胺碱的Fujioka / Kita条件，可以在足够温和的条件下活化Pomeranz-Fritsch环化所需的二甲基缩醛，以制备各种1,2-DHIQ产品。我们还通过进一步功能化为还原的四氢异喹啉（THIQ）或完全芳香化的IQ天然产品来证明这些DHIQ的合成价值。
• SUBSTITUTED NORINDENOISOQUINOLINES, SYNTHESES THEREOF, AND METHODS OF USE
  申请人：Cushman Mark S.

  公开号：US20120302563A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Described herein are substituted norindenoisoquinoline compounds, and pharmaceutical compositions and formulations comprising the norindenoisoquinoline compounds. Also described herein are methods for using the compounds for the treatment and/or prevention of topoisomerase mediated diseases, such as cancer.

  本文描述了取代的诺因德诺异喹啉化合物，以及包含这些诺因德诺异喹啉化合物的药物组成物和制剂。本文还描述了使用这些化合物治疗和/或预防拓扑异构酶介导疾病（如癌症）的方法。