2-(3-buten-1-ylamino)benzenemethanol | 1360556-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-buten-1-ylamino)benzenemethanol
• 英文别名: [2-(But-3-enylamino)phenyl]methanol；[2-(but-3-enylamino)phenyl]methanol
• CAS: 1360556-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: PCUARJCYDORPBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.059±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-buten-1-ylamino)benzenemethanol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[benzyl(3-buten-1-yl)amino]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃的胺导向分子内加氢酰化

  摘要：

  通过胺导向的铑（I）催化的分子内加氢酰化反应制备中环杂环。胺上烯丙基取代基的存在加速了反应并提高了产物产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.125
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 4-溴-1-丁烯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-buten-1-ylamino)benzenemethanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃和炔烃的胺导向分子内加氢酰化

  摘要：

  通过胺导向的铑（I）催化的分子内加氢酰化反应制备中环杂环。胺上烯丙基取代基的存在加速了反应并提高了产物产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.125

文献信息

• Tandem Long Distance Chain-Walking/Cyclization via RuH₂(CO)(PPh₃)₃/Brønsted Acid Catalysis: Entry to Aromatic Oxazaheterocycles
  作者：Rodrigo Bernárdez、Jaime Suárez、Martín Fañanás-Mastral、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03499

  日期：2016.2.19

  A novel route to 1,3-oxazaheterocycles based on cooperative Ru–H/Brønsted acid catalysis is reported. The use of the commercially available RuH2(CO)(PPh3)3 complex allows for an efficient long distance chain-walking process while the Brønsted acid is responsible for generation of an electrophilic iminium ion which is trapped intramolecularly by an alcohol moiety. The alcohol, besides its nucleophilic

  据报道，一种基于Ru-H /Brønsted酸协同催化的1,3-恶唑杂环的新途径。使用市售的RuH 2（CO）（PPh 3）3络合物可实现有效的长距离链走过程，而布朗斯台德酸负责产生亲电子的亚胺离子，该离子被醇部分分子内捕获。醇除了具有亲核功能外，在Ru催化剂的稳定化中也起着重要作用。