tert-butyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate | 1227307-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1227307-63-2
• 化学式: C₂₁H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 421.945
• InChiKey: OSAQMIXENPYDDF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94%的产率得到tert-butyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过光学活性的亚磺胺的硫代-迈克尔/亚氨基-羟醛多米诺反应制备的氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应进行了检测，并得到了具有光学活性的顺式和反式-吡咯烷稠合的环戊烯酮立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.115
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3S)-3-(p-chlorophenyl)-2-methylene-3-(N-p-toluenesulfinylamino)propionate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到tert-butyl 2-[(S)-(4-chlorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  光学活性氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应

  摘要：

  通过光学活性的亚磺胺的硫代-迈克尔/亚氨基-羟醛多米诺反应制备的氮杂-Baylis-Hillman加合物的分子内Pauson-Khand反应进行了检测，并得到了具有光学活性的顺式和反式-吡咯烷稠合的环戊烯酮立体选择性的方式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.02.115

文献信息

• Preparation of 2,3-trans-substituted piperidines from optically active β-amino-α-methylene esters: Synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994
  作者：Akio Kamimura、Ryuichiro Yo、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.054

  日期：2017.8

  6-tetrahydropyridine intermediates took place smoothly in the presence of a Pd/C catalyst to give trans-2,3-disubstituted piperidines in good yields and in a highly stereoselective manner. The total synthesis of optically active (2S,3R)-(−)-epi-CP-99,994 was achieved in six-steps from an unsaturated piperidine.

  由β-氨基-α-亚甲基酯容易地以三步制备手性2，3-反式取代的哌啶，所述β-氨基-α-亚甲基酯是通过手性亚磺胺的Michael / Mannich多米诺反应制备的。所述的加氢Ñ甲苯磺酰基-2-芳基-1,2,5,6-四氢吡啶中间体发生顺利在Pd / C催化剂的存在下，得到反式以良好产率和在一个高度-2,3-二取代哌啶类立体选择性的方式。从不饱和哌啶中分六步完成了旋光（2S，3R）-（-）- Epi- CP-99,994的总合成。