3,5-dimethyl-6-benzyl-2(1H)-pyrazinone | 138528-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,5-dimethyl-6-benzyl-2(1H)-pyrazinone
• 英文别名: 6-benzyl-3,5-dimethyl-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 138528-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: SGMRUPPJBXGKFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBn)-Phe-CH2Cl 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,5-dimethyl-6-benzyl-2(1H)-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XLVI. Introduction of Carboxyl Function into Pyrazinone by Using Newly Developed Procedure for Pyrazinone Ring Formation: Observation of Immediate Decarboxylation.

  摘要：

  通过一种新开发的从含有天冬氨酸或谷氨酸的二肽氯甲基酮形成吡嗪酮环的方法，可以很容易地将羧基功能引入吡嗪酮环：在反应过程中，由于2(1H)-吡嗪酮的第3位电子密度较低，从第3位的羧甲基快速脱羧发生在2(1H)-吡嗪酮上。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2037

文献信息

• Pyrazin-2(1<i>H</i>)-ones from 3,4-Disubstituted 4-Aminoisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1991-26594

  日期：——

  A new synthesis for 3,5,6-trisubstituted pyrazin-2(1H)-ones from 3,4-disubstituted 4-(phenyloxalylamino)- and 4-(alkyloxalylamino) -isoxazol-5(4H)-ones is reported.

  报告了一种从 3,4-二取代的 4-（苯氧基丙胺）- 和 4-（烷氧基丙胺）- 异恶唑-5(4H)-酮合成 3,5,6-三取代吡嗪-2(1H)-酮的新方法。
• Amino Acids and Peptides. XLI. 1:2 Facile Synthesis of 5-Methyl-2(1H)- pyrazinone Derivatives from Dipeptidyl Chloromethyl Ketones 3
  作者：Hiroaki Taguchi、Toshio Yokoi、Masaki Tsukatani、Yoshio Okada

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00385-l

  日期：1995.7

  5-Methyl-2(1H)-pyrazinone derivatives were easily synthesized by short reflux of dipeptidyl chloromethyl ketone hydrochlorides in MeOH.