2-Amino-4-(hydroxy-methyl-phosphinoyl)-butyric acid ethyl ester | 65323-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-(hydroxy-methyl-phosphinoyl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: (3-Amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)(methyl)phosphinic acid；(3-amino-4-ethoxy-4-oxobutyl)-methylphosphinic acid
• CAS: 65323-06-0
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: PBFBAJCSTFLPQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-(hydroxy-methyl-phosphinoyl)-butyric acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-methylphosphinyl>-L-alanyl-L-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然 L-氨基羧酸和肽的有机磷类似物和衍生物。二、“Bialaphos”（SF-1293）及其环状和膦酰胺类类似物的合成、酶-底物相互作用

  摘要：

  天然三肽抗生素“Bialaphos” (5) 是通过受保护的 L-膦丝菌素 (1) 与二肽丙氨酸丙氨酸乙酯缩合合成的。已使用二环己基碳二亚胺方法，然后是酶催化水解。类似地，已发现抗生素 (5) 的环状类似物和磷酸肽（次膦酰胺类型）类似物 (14) 具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.3705

文献信息

• Organophosphorus Analogues and Derivatives of the Natural L-Amino Carboxylic Acids and Peptides. II. Synthesis, Enzyme-Substrate Interactions of “Bialaphos” (SF-1293) and Its Cyclic and Phosphinic Amide Type Analogues
  作者：Ivan. A. Natchev

  DOI：10.1246/bcsj.61.3705

  日期：1988.10

  L-phosphinothricin (1) with the dipeptide alanylalanine ethyl ester. The dicyclohexylcarbodiimide method has been used, followed by enzyme-catalyzed hydrolysis. Analogously, a cyclic analogue and the phosphac-peptide (phosphinic amide type) analogue (14) of the antibiotic (5) have been found to possess antitumour activity.

  天然三肽抗生素“Bialaphos” (5) 是通过受保护的 L-膦丝菌素 (1) 与二肽丙氨酸丙氨酸乙酯缩合合成的。已使用二环己基碳二亚胺方法，然后是酶催化水解。类似地，已发现抗生素 (5) 的环状类似物和磷酸肽（次膦酰胺类型）类似物 (14) 具有抗肿瘤活性。