(2S,6S)-2,6-diphenyl-1,3-oxazinan-4-one | 1384180-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-diphenyl-1,3-oxazinan-4-one
• CAS: 1384180-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GYFMHRXQPIPBMT-HOCLYGCPSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2S,6S)-2,6-diphenyl-1,3-oxazinan-4-one 在 盐酸 、 乙酰氯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到(S)-3-羟基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-N-(triethylsilyl)methanimine 在 甲醇 、 [Rh₂(S-BPTPI)4]*3H₂O 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2S,6S)-2,6-diphenyl-1,3-oxazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and diastereoselective hetero-Diels–Alder reactions between 2-aza-3-silyloxy-1,3-butadienes and aldehydes catalyzed by chiral dirhodium(ii) carboxamidates

  摘要：

  描述了一种首次催化不对称异核Diels–Alder反应，该反应涉及2-氮-3-硅氧基-1,3-丁二烯和醛。在二铑(II)四羧酸盐[N-苯基-融合邻苯二甲酰胺-(S)-哌啶酮]催化下，Rh2(S-BPTPI)4，环加成反应仅以内消旋的方式进行，获得了全顺-取代的1,3-氧杂哌嗪-4-酮，产率高达98%光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c2cc32876c