(2S,4S,6R)-4-Methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester | 221378-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,4S,6R)-4-Methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 221378-32-1
• 化学式: C₁₃H₂₂O₇
• 分子量: 290.313
• InChiKey: WQIITRKMVILTPT-RTCCRHLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6R)-4-Methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso cis,cis-2,4,6-substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The stereoselective acylation of meso-tetrahydropyrans 6 and 7 by enol eaters (vinyl acetate or isopropenyl acetate) in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (2R,4S,6S)monoesters 10 and 11 in high enantiomeric purity. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives 8 and 9 in the presence of the same enzyme provided the opposite enantiomers, (2S,4R,6R)-monoesters 10 and 11. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00460-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代吡喃-2,6-二羧酸二乙基酯 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4S,6R)-4-Methoxymethoxy-tetrahydro-pyran-2,6-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic desymmetrization of meso cis,cis-2,4,6-substituted tetrahydropyrans

  摘要：

  The stereoselective acylation of meso-tetrahydropyrans 6 and 7 by enol eaters (vinyl acetate or isopropenyl acetate) in the presence of Candida antarctica lipase in organic media gave the corresponding (2R,4S,6S)monoesters 10 and 11 in high enantiomeric purity. The hydrolysis of the corresponding diacetate derivatives 8 and 9 in the presence of the same enzyme provided the opposite enantiomers, (2S,4R,6R)-monoesters 10 and 11. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00460-1