ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate | 380660-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-acetamido-6-ethyl-5,7-dihydro-4H-thieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 380660-07-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 296.39
• InChiKey: SYZAGILABWIVTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate 、 3-丁炔-2-酮 以 乙腈 为溶剂， 以59%的产率得到ethyl 8-acetyl-2-(acetylamino)-6-ethyl-4,5,6,9-tetrahydrothieno[3,2-d]azocine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢噻吩并[3,2- d ]偶氮星合成的第一个例子

  摘要：

  阐述了一种新颖的，高效的一锅合成噻吩并[3,2- d ]偶氮电影的方法，该方法基于四氢吡啶环的tamden转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.034
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-acetamido-6-ethyl-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗结核分枝杆菌的新型 2-氨基噻吩的合成和评价†

  摘要：

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。

  DOI：

  10.1039/c6ob00821f

文献信息

• Synthesis and evaluation of new 2-aminothiophenes against Mycobacterium tuberculosis
  作者：Sandeep Thanna、Susan E. Knudson、Anna Grzegorzewicz、Sunayana Kapil、Christopher M. Goins、Donald R. Ronning、Mary Jackson、Richard A. Slayden、Steven J. Sucheck

  DOI：10.1039/c6ob00821f

  日期：——

  presumed to be Pks13 or an earlier enzyme in the mycolic acid biosynthetic pathway. This inference is based on structural similarity of the compound 33 with known Pks13 inhibitors, which is corroborated by mycolic acid biosynthesis studies showing that the compound strongly inhibits the biosynthesis of all forms of mycolic acid in Mtb. In summary, these studies suggest 33 represents a promising anti-TB lead

  结核病 (TB) 及其耐药形式导致的死亡人数比任何其他传染病都多。这一事实强调需要确定治疗结核病的新药。据报道，2-氨基噻吩 (2AT) 可以抑制 Pks13（一种经过验证的抗结核药物靶点）。我们合成了 42 种 2AT 化合物的库。其中，化合物33对结核分枝杆菌( Mtb ) H37R V (MIC = 0.23 μM) 显示出显着的效力，并且对异烟肼、利福平和氟喹诺酮类药物耐药的Mtb菌株显示出令人印象深刻的效力 (MIC = 0.20–0.44 μM)。化合物33的作用位点推测为 Pks13 或分枝菌酸生物合成途径中的早期酶。这一推论基于化合物33与已知 Pks13 抑制剂的结构相似性，分枝菌酸生物合成研究证实了这一点，表明该化合物强烈抑制Mtb中所有形式的分枝菌酸的生物合成。总之，这些研究表明33是​​一种有前途的抗结核先导药物，其活性远低于对人类单核细胞的毒性。
• The first example of tetrahydrothieno[3,2-d]azocines synthesis
  作者：Leonid G. Voskressensky、Anna V. Listratova、Tatiana N. Borisova、Svetlana A. Kovaleva、Roman S. Borisov、Alexey V. Varlamov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.034

  日期：2008.11

  A novel and efficient one-pot synthesis of thieno[3,2-d]azocines based on tamden transformation of tetrahydropyridine ring was elaborated.

  阐述了一种新颖的，高效的一锅合成噻吩并[3,2- d ]偶氮电影的方法，该方法基于四氢吡啶环的tamden转化。