2,8-二溴-茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮 | 853234-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2,8-二溴-茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮
• 中文别名: 2,8-二溴-茚并[1,2-B]芴-6,12-二酮
• 英文名称: 2,8-dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione
• CAS: 853234-57-8
• 化学式: C₂₀H₈Br₂O₂
• 分子量: 440.09
• InChiKey: PFFSYBJLQOJRQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >390 °C
• 沸点：
  634.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

SDS

2,8-二溴茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,8-Dibromoindeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,8-二溴茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 853234-57-8
分子式： C20H8Br2O2
2,8-二溴茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 红黄色-紫色
气味： 无资料
2,8-二溴茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2,8-二溴茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-二溴-茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 2,8-diphenyl-6,12-bis((triisopropylsilyl)ethynyl)-6,12-dihydroindeno[1,2-b]fluorene-6,12-diol
  参考文献：
  名称：

  Electron-Accepting 6,12-Diethynylindeno[1,2-b]fluorenes: Synthesis, Crystal Structures, and Photophysical Properties

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201104797
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(4-bromophenyl)terephthalic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 2,8-二溴-茚并[1,2-b]芴-6,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Double Spiro-Polyindenofluorene with a Stable Blue Emission

  摘要：

  A novel polyindenofluorene containing a double spiro-anthracene structure with solublizing alkyl groups was synthesized. Enhanced spectral stability of the polymer was investigated by heat treatment and photoirradiation in air. The EL spectrum of the polymer showed an enhanced sensitivity to the human eye and good color purity as a blue-emitting material.

  DOI：

  10.1021/ol051661+

文献信息

• Design, synthesis, and characterization of α,ω-disubstituted indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene molecular semiconductors. Enhancement of ambipolar charge transport through synthetic tailoring of alkyl substituents
  作者：Mehmet Ozdemir、Donghee Choi、Guhyun Kwon、Yunus Zorlu、Hyekyoung Kim、Myung-Gil Kim、SungYong Seo、Unal Sen、Murat Citir、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c5ra22359h

  日期：——

  series of indeno[1,2-b]fluorene-6,12-dione-thiophene derivatives with hydrocarbon substituents at α,ω-positions as side groups have been designed and synthesized. The new compounds were fully characterized by 1H/13C NMR, mass spectrometry, cyclic voltammetry, UV-vis absorption spectroscopy, differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, and melting point measurements. The solid state structure

  设计并合成了一系列在α，ω-位为侧基的带有烃基取代基的茚并[1,2 - b ]芴-6,12-二酮-噻吩衍生物。通过1 H / 13 C NMR，质谱，循环伏安，紫外可见吸收光谱，差示扫描量热法，热重分析和熔点测量，对这些新化合物进行了全面表征。茚并[1,2- b]的固态结构基于单晶X射线衍射（XRD）已经鉴定了]芴-6，12-二酮受体核。还使用密度泛函理论计算研究了结构和电子性能，发现它们与实验结果非常吻合，并提供了进一步的见解。研究了烷基链大小和取向对新型半导体的光电性能，分子间内聚力，薄膜微结构和电荷传输性能的详细影响。两种新的可溶液处理的半导体2EH-TIFDKT和2OD-TIFDKT通过以下方式沉积为薄膜通过X射线衍射（XRD）和原子力显微镜（AFM）研究了固溶剪切，滴铸和液滴固定结晶方法及其形态和微观结构。基于溶液处理的薄膜晶体管2EH-TIFDKT和图20D-TIFDKT显示出与电子和空穴迁移率高达双极设备操作为0
• Ultralow bandgap molecular semiconductors for ambient-stable and solution-processable ambipolar organic field-effect transistors and inverters
  作者：Resul Ozdemir、Donghee Choi、Mehmet Ozdemir、Guhyun Kwon、Hyekyoung Kim、Unal Sen、Choongik Kim、Hakan Usta

  DOI：10.1039/c6tc05079d

  日期：——

  The design and development of novel ambipolar semiconductors is very crucial to advance various optoelectronic technologies including organic complementary (CMOS) integrated circuits. Although numerous high-performance ambipolar polymers have been realized to date, small molecules have been unable to provide high ambipolar performance in combination with ambient-stability and solution-processibility

  新型双极性半导体的设计和开发对于推进包括有机互补（CMOS）集成电路在内的各种光电技术至关重要。尽管迄今为止已经实现了许多高性能的双极性聚合物，但是小分子不能与环境稳定性和溶液可加工性相结合地提供高的双极性性能。在这项研究中，通过在D–A– Dπ结构中实现具有联苯噻吩供体单元的高度π电子缺陷的阶梯型IFDK / IFDM受体核，得到了两个新颖的小分子2OD-TTIFDK和2OD-TTIFDM为了实现超低带隙（1.21–1.65 eV）半导体以及具有足够平衡的分子能，以实现双极性，设计，合成和表征了。发现新半导体的HOMO / LUMO能量分别为-5.47 / -3.61和-5.49 / -4.23 eV。通过2OD-TTIFDM的溶液剪切法制造的底栅/顶接触式OFET可产生环境稳定的双极性器件，其电子迁移率和空穴迁移率分别为0.13 cm 2 V -1 s -1和0.01 cm 2 V -1
• [EN] CONJUGATED MONOMERS AND POLYMERS AND PREPARATION AND USE THEREOF<br/>[FR] MONOMÈRES ET POLYMÈRES CONJUGUÉS, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2009017798A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution- processability and/or good stability in ambient conditions.

  本文披露了新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），其中包括可以用于制备半导体材料的梯形结构基团。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本文教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本文教导的化合物可能具有某些加工优势，如溶液加工性能和/或在环境条件下的良好稳定性。
• Conjugated monomers and polymers and preparation and use thereof
  申请人：Marks Tobin J.

  公开号：US20090036643A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  Disclosed are new conjugated compounds (e.g., monomers and polymers) that include ladder-type moieties which can be used for preparing semiconducting materials. Such conjugated compounds can exhibit high n-type carrier mobility and/or good current modulation characteristics. Compounds of the present teachings also can exhibit ambipolar semiconducting activity. In addition, the compounds of the present teachings can possess certain processing advantages such as solution-processability and/or good stability in ambient conditions.

  披露了包括阶梯型结构单元的新的共轭化合物（例如，单体和聚合物），可用于制备半导体材料。这种共轭化合物可以表现出高n型载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。本教导的化合物还可以表现出双极半导体活性。此外，本教导的化合物可以具有某些加工优势，如可溶性加工性和/或在环境条件下良好的稳定性。
• Ladder-type poly(indenofluorene-co-benzothiadiazole)s as efficient gain media for organic lasers: design, synthesis, optical gain properties, and stabilized lasing properties
  作者：Si-Ju Chang、Xu Liu、Ting-Ting Lu、Yuan-Yuan Liu、Jin-Qiang Pan、Yi Jiang、Shuang-Quan Chu、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1039/c7tc02008b

  日期：——

  indenofluorene chain length the resulting copolymers exhibited progressively enhanced optical and electrical properties with low ASE thresholds, high net gain coefficients, and boosted device efficiency. The BT units played a key role to induce energy transfer that further stabilized the optoelectronic properties of the resulting copolymers. Single-emissive-layer organic light-emitting devices based on nLF-BT

  已设计，合成和探索了一组结合了各种茚芴链长和2,1,3-苯并噻二唑（BT）单元的梯型聚（茚并芴），即nLF-BT（n = 2-4）。获得用于有机激光器的介质。与它们的聚（9,9-二辛基芴-共-苯并噻二唑）（F8BT）相比，已对所得聚合物的热，光物理，电化学，电致发光和光学增益特性进行了系统地研究，以阐明其结构性质之间的关系。 。发现随着梯状茚并芴链长度的延长，所得到的共聚物显示出逐渐增强的光学和电学性质，具有低ASE阈值，高净增益系数和提高的器件效率。BT单元在诱导能量转移中起关键作用，该能量转移进一步稳定了所得共聚物的光电性能。与nF-F8BT相比，基于nLF-BT的单发射层有机发光器件由于引入了梯型茚并芴链结构，因此具有更高的最大亮度和电流效率。溶液处理的非掺杂膜表现出突出的放大的自发发射（ASE）和激光发射特性。对于nLF-BT（n = 2-4），即使在高达280°C的温度下退火，A