N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl]benzamide | 511312-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl]benzamide
• 英文别名: N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxopyran-3-yl]benzamide
• CAS: 511312-44-0
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: KHYGLGQZCGVAIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl]benzamide 以 1,2,3,4-四氢萘 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  融合双环[2.2.2]辛烯作为SARS-CoV-2 3CLpro主蛋白酶非共价抑制剂的潜在核心支架的设计、合成和评价

  摘要：

  导致全球 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 的出现需要快速开发新型抗病毒药物，这将有助于与疫苗一起进行有效治疗。药物再利用和针对众多病毒靶标的新分子的开发已经导致了有希望的候选药物。为此，具有高功能化能力的多功能分子支架起着关键作用。从临床上使用的可抑制 SARS-CoV-2 复制并结合主要蛋白酶 3CL pro的构象灵活的 HIV-1 蛋白酶抑制剂开始，我们设计并合成了一系列与N-取代的琥珀酰亚胺融合的刚性双环 [2.2.2] 辛烯，以测试这个核心支架是否可以支持非共价3CL pro的开发抑制剂。抑制试验证实，某些化合物可以抑制 SARS-CoV-2 主要蛋白酶；最有希望的化合物11a在微摩尔范围内抑制 3CL pro (IC 50 = 102.2 μM)。目标配体复合物的分子模拟与发力团分析和端点自由能计算相结合，为未来的优化提供了额外的见解和初步建议。稠合双环[2.2

  DOI：

  10.3390/ph15050539
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯基丙酮 在 乙酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 N-[5-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-pyran-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  融合双环[2.2.2]辛烯作为SARS-CoV-2 3CLpro主蛋白酶非共价抑制剂的潜在核心支架的设计、合成和评价

  摘要：

  导致全球 COVID-19 大流行的 SARS-CoV-2 的出现需要快速开发新型抗病毒药物，这将有助于与疫苗一起进行有效治疗。药物再利用和针对众多病毒靶标的新分子的开发已经导致了有希望的候选药物。为此，具有高功能化能力的多功能分子支架起着关键作用。从临床上使用的可抑制 SARS-CoV-2 复制并结合主要蛋白酶 3CL pro的构象灵活的 HIV-1 蛋白酶抑制剂开始，我们设计并合成了一系列与N-取代的琥珀酰亚胺融合的刚性双环 [2.2.2] 辛烯，以测试这个核心支架是否可以支持非共价3CL pro的开发抑制剂。抑制试验证实，某些化合物可以抑制 SARS-CoV-2 主要蛋白酶；最有希望的化合物11a在微摩尔范围内抑制 3CL pro (IC 50 = 102.2 μM)。目标配体复合物的分子模拟与发力团分析和端点自由能计算相结合，为未来的优化提供了额外的见解和初步建议。稠合双环[2.2

  DOI：

  10.3390/ph15050539

文献信息

• Enhancing a Neat Microwave-Assisted Transformation. Diels–Alder Reaction of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones toward Fused Bicyclo[2.2.2]octenes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kocevar

  DOI：10.1246/bcsj.80.2001

  日期：2007.10.15

  An efficient, green access to polysubstituted and highly constrained bicyclo[2.2.2]octenes via a microwave-assisted cycloaddition reaction is described. The double Diels–Alder reaction of a series ...

  描述了通过微波辅助环加成反应获得多取代且高度受限的双环 [2.2.2] 辛烯的高效、绿色途径。一系列的双 Diels-Alder 反应...
• Intensification of a Reaction by the Addition of a Minor Amount of Solvent: Diels-Alder Reaction of 2H-Pyran-2-ones with Alkynes
  作者：Krištof Kranjc、Marijan Kočevar

  DOI：10.1135/cccc20060667

  日期：——

  Diels-Alder transformation of substituted 3-benzoylamino-2H-pyran-2-ones 1 with a variety of alkynes 2 under microwave (MW) irradiation in a closed system can be intensified in a novel way by addition of a minor amount of butan-1-ol. When the reagents are not volatile under the used conditions, the reactions do not seem to be influenced by the addition of butan-1-ol, as demonstrated by the cycloaddition of a fused 2H-pyran-2-one 5 with N-ethylmaleimide (6) giving adduct 7.

  用微波（MW）辐射在封闭系统中对取代的3-苯甲酰氨基-2H-吡喃-2-酮 1 与多种炔烃 2 进行 Diels-Alder 变换，通过添加少量丁醇可以以一种新颖的方式加强反应。当试剂在所用条件下不挥发时，添加丁醇似乎不会影响反应，这由融合的2H-吡喃-2-酮 5 与 N-乙基马来酰亚胺 (6) 发生的环加成反应，生成产物 7 所证明。
• Cycloaddition of Styrenes as Phenylacetylene Substitutes on 2H-Pyran-2-ones and the Consequent Metal-Free Dehydrogenation: Case Study of Boscalid Derivatives­
  作者：Marijan Kočevar、Amadej Juranovič、Krištof Kranjc、Slovenko Polanc

  DOI：10.1055/s-0033-1338593

  日期：——

  incorporates the Diels–Alder reaction of 3-acylamino-2H-pyran-2-ones with styrenes, followed by an efficient dehydrogenation step. The latter can be achieved either by the use of chloranil as the oxidant (under microwave irradiation) or by the application of activated charcoal Darco KB acting as a dehydrogenation catalyst (conventional heating). A novel use of styrenes as synthetic equivalents of phenylacetylenes

  在他65岁生日之际，献给斯洛文尼亚卢布尔雅那大学的BojanVerček教授 抽象 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。 提出了苯乙烯作为苯基乙炔的合成等同物的新用途。为了显示其适用性，对该方法进行了测试，以制备一组商业上重要的杀菌剂Boscalid的衍生物。该策略结合了3-酰基氨基2 H-吡喃-2-酮与苯乙烯的Diels-Alder反应，然后进行有效的脱氢步骤。后者可以通过使用氯腈作为氧化剂（在微波辐射下）或通过使用活性炭Darco KB作为脱氢催化剂（常规加热）来实现。
• The Participation of 2H-Pyran-2-ones in [4+2] Cycloadditions: An Experimental and Computational Study
  作者：Bogdan Štefane、Andrej Perdih、Andrej Pevec、Tomaž Šolmajer、Marijan Kočevar

  DOI：10.1002/ejoc.201000236

  日期：2010.10

  carboxylic substituents on the dienophiles 10 and 11 shifts the DA reaction with 2H-pyran-2-ones to a less polar and more synchronous concerted reaction mechanism. Calculated CT as well as values of the global electrophilicity ω and nucleophilicity N indexes revealed that 2H-pyran-2-ones act in this case as nucleophiles and reacting dienophiles 10 and 11 as electrophiles. The results are consistent with

  对一系列 2H-吡喃-2-酮 1 和非对称取代的炔烃 2、10 和 11 的 Diels-Alder (DA) 反应机理进行了实验和计算 DFT 研究。几个 2H-pyran-2-ones 1 用 N,N-二乙基丙炔胺 (2) 处理。结果指向极性和异步两步机制，符合极性 Diels-Alder (P-DA) 反应机制的特点。[5] 在 1 与 2 反应过程中意外形成的少量产物 4a-d 可以通过考虑新形成的 CC 键周围容易通过的扭转势垒来合理化，该扭转势垒能够实现两种不同的环化模式。电荷转移 (CT) 和全局反应性指数分析表明，在这些反应中，2H-pyran-2-ones 作为亲电子试剂和 N，N-二乙基丙胺 (2) 作为亲核试剂反应伙伴。在亲二烯体 10 和 11 上引入吸电子羧基取代基将 DA 与 2H-吡喃-2-酮的反应转变为极性较小且更同步的协同反应机制。计算的 CT 以及全局亲电性
• Regioselective Hydrolysis and Transesterification of Dimethyl 3-Benzamidophthalates Assisted by a Neighboring Amide Group
  作者：Marko Krivec、Franc Perdih、Janez Košmrlj、Marijan Kočevar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00765

  日期：2016.7.1

  An efficient, highly regioselective hydrolysis and transesterification of dimethyl 3-benzamidophthalates into the corresponding carboxylic acid monoesters and mixed esters (including tert-butyl esters) under basic conditions is presented. The selectivity is governed by the neighboring 3-benzamido moiety’s participation and by the nature of the solvent. In alcohols the reaction occurred exclusively

  提出了在碱性条件下有效的，高区域选择性的将3-苯甲酰间苯二甲酸二甲酯二酯水解和酯交换成相应的羧酸单酯和混合酯（包括叔丁基酯）的方法。选择性由相邻的3-苯甲酰胺基部分的参与和溶剂的性质决定。在醇中，该反应仅发生在苯甲酰胺基官能团的邻位，在两个酯基的吡啶或乙腈中。通过在过氘代甲醇中的1 H NMR研究获得了对机理途径的见解。