N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-en-1-amine | 1344078-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-en-1-amine
• 英文别名: N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1344078-36-9
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃N
• 分子量: 229.245
• InChiKey: LDVTXHGZLNFDEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-en-1-amine 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-3-octyl-1-(4-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 4-(三氟甲基)苄胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)but-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  在环境压力下用 CO2 电化学介导的烯丙基/同烯丙基胺的羧基化环化

  摘要：

  CO 2是一种重要的C1资源。我们报告了一种通过使 CO 2与烯丙基胺反应来合成具有药理学活性的 2-恶唑烷酮的方法。与之前的加成反应相反，不饱和双键得以保留。因此，该产品更具可塑性，更易于用于后续的结构改造。此外，该方法还可以应用于六元杂环（1,3-oxazinan-2-ones）的合成以及低浓度CO 2的参与，具有一定的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03377

文献信息

• Lactam-Based HDAC Inhibitors for Anticancer Chemotherapy: Restoration of RUNX3 by Posttranslational Modification and Epigenetic Control
  作者：Misun Cho、Eunhyun Choi、Jae Hyun Kim、Hwan Kim、Hwan Mook Kim、Jang Ik Lee、Ki-Chul Hwang、Hyun-Jung Kim、Gyoonhee Han

  DOI：10.1002/cmdc.201300393

  日期：2014.3

  transcription factor 3 (RUNX3) are regulated by histone deacetylase (HDAC). HDAC inhibition alters epigenetic and posttranslational stability of RUNX3, leading to tumor suppression. However, HDAC inhibitors can nonselectively alter global gene expression through chromatin remodeling. Thus, lactam‐based HDAC inhibitors were screened to identify potent protein stabilizers that maintain RUNX3 stability by acetylation

  肿瘤抑制子相关转录因子3（RUNX3）的表达和稳定性受组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）调节。HDAC抑制会改变RUNX3的表观遗传和翻译后稳定性，从而导致肿瘤抑制。但是，HDAC抑制剂可以通过染色质重塑非选择性地改变全局基因的表达。因此，筛选了基于内酰胺的HDAC抑制剂以鉴定有效的蛋白质稳定剂，该稳定剂可通过乙酰化保持RUNX3的稳定性。通过基于细胞的RUNX激活和HDAC抑制测定法确定了111种基于内酰胺的类似物的RUNX活性和HDAC抑制作用。3- [1-（4-溴苄基）-2-氧代-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-基] -N-羟基丙酰胺（11-8）可显着提高RUNX3的乙酰化和稳定性，并具有相对较低的RUNX3 mRNA表达和HDAC抑制活性。在MKN28异种移植模型中，该化合物显示出显着的抗肿瘤作用，比SAHA强。因此，我们提出了一种新的策略，其中HDAC抑制剂用作选择性靶向RUNX3的表
• Quinim: A New Ligand Scaffold Enables Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Alkylated γ-Lactam
  作者：Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c07126

  日期：2020.9.16

  Herein, we report a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction of easily accessible 3-butenyl carbamoyl chloride with primary alkyl iodide to access the chiral α-alkylated pyrrolidinone with broad substrate scope and high ee. The current art of synthesis still remains challenging on the enantioselective α-monoalkylation of pyrrolidinones. The newly designed chiral 8-quinoline imidazoline ligand

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。
• Electrochemically Mediated Carboxylative Cyclization of Allylic/Homoallylic Amines with CO₂ at Ambient Pressure
  作者：Yong-Zhou Pan、Qiang Xia、Jin-Xiu Zhu、Ying-Chun Wang、Ying Liang、Hengshan Wang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03377

  日期：2022.11.11

  resource. We report a method for the synthesis of pharmacologically active 2-oxazolidinones by reacting CO2 with allylic amines. As opposed to previous addition reactions, the unsaturated double bonds are preserved. Thus, the product is more plastic and easier to use for subsequent structural modification. Furthermore, this method can also be applied to the synthesis of six-membered heterocycles (1,3-oxazinan-2-ones)

  CO 2是一种重要的C1资源。我们报告了一种通过使 CO 2与烯丙基胺反应来合成具有药理学活性的 2-恶唑烷酮的方法。与之前的加成反应相反，不饱和双键得以保留。因此，该产品更具可塑性，更易于用于后续的结构改造。此外，该方法还可以应用于六元杂环（1,3-oxazinan-2-ones）的合成以及低浓度CO 2的参与，具有一定的实用性。