(2R,3S)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-ol | 1197360-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]hept-6-en-3-ol
• CAS: 1197360-37-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: ANOFCEAOWLFLEF-FYUADOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2S)-2-((2S,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。