[(3-Nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 176713-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(3-Nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 176713-83-0
• 化学式: C₁₇H₂₀NO₅P
• 分子量: 349.323
• InChiKey: IMVSMXDYOBZWRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-Nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现（（二芳基）甲基）膦酸衍生物作为新型 CD73 抑制剂

  摘要：

  外切核苷酸酶 CD73 通过过量产生腺苷来抑制免疫功能。一系列重要研究表明，CD73在许多癌症中过度表达，CD73抑制剂是有前途的癌症药物（免疫治疗）。在这里，我们描述了通过筛选内部化学库获得的热门化合物的结构优化，(3-(4-(3-氨基苯基)-1 H -1,2,3-三唑-1-基)苯基- (萘-1-基)甲基)膦酸( 1 )。合成了一系列((二苯甲基)膦酸)衍生物，所有目标化合物均通过核磁共振(NMR)和质谱(MS)进行了表征。然后使用体外酶抑制试验进行构效关系分析，发现了许多比先导化合物表现出更强的抑制活性的化合物（ 11 , 13 , 14 , 17 , 19 , 23和27 ）。化合物1 . 其中，末端苯环上分别具有对氯和对乙基取代的化合物14和23对CD73表现出最强的抑制活性，IC 50值分别为2.35和2.55 μM。我们相信化合物14和23可以作为先导化合物进一步研究特定的CD73抑制剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.4722
• 作为产物：
  描述：

  (3-nitrophenyl)phenylmethanol 在 三溴化磷 作用下， 生成 [(3-Nitro-phenyl)-phenyl-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzylphosphonic acid inhibitors of human prostatic acid phosphatase

  摘要：

  A series of alpha-substituted benzylphosphonic acids is described as inhibitors of human prostatic acid phosphatase, an enzyme which has been used as a model to study aryl phosphatases. The most potent inhibitors in this series are 2-trifluoromethylbenzhydrylphosphonic acid (9 mu M), and alpha-(2-phenylethyl)benzylphosphonic acid (14 mu M) The structure-activity studies suggest that bulk tolerance beyond the phosphate binding area limits the steric or hydrophobic contribution to inhibitor potency achieved through alpha-carbon substitution.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00018-2