3-Nitro-4-benzylmercapto-toluol | 22057-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-4-benzylmercapto-toluol
• 英文别名: o-Nitro-p-methylphenyl-benzylsulfide；4-Methyl-(2-nitrophenyl)-benzylsulfid；1-Benzylsulfanyl-4-methyl-2-nitrobenzene
• CAS: 22057-43-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂S
• 分子量: 259.329
• InChiKey: JMPZNXSGGGZASS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  394.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-4-benzylmercapto-toluol 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-硝基-4-甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  Ito,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 296 - 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-氯甲苯 、 苄硫醇 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-Nitro-4-benzylmercapto-toluol
  参考文献：
  名称：

  某些芳族硫衍生物的核磁共振谱

  摘要：

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。

  DOI：

  10.1039/j29680001315

文献信息

• An odorless, one-pot synthesis of nitroaryl thioethers via S_NAr reactions through the in situ generation of S-alkylisothiouronium salts
  作者：Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra11490f

  日期：——

  A newly developed C–S bond formation nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction in aqueous Triton X-100 (TX100) micelles has been disclosed. This chemistry, in which odorless, cheap and stable thiourea in place of thiols is used as the sulfur reagent, provides an efficient approach for the generation of nitroaryl thioethers, which are useful structural units of many bioactive molecules, rendering

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。
• Nuclear magnetic resonance spectra of some aromatic sulphur derivatives
  作者：C. Brown、D. R. Hogg

  DOI：10.1039/j29680001315

  日期：——

  The n.m.r. spectra of series of 4-substituted-2-nitrophenyl acetonyl sulphides, ethyl sulphides, benzyl sulphides, and ethyl disulphides and of some ethyl 4-substituted-2-nitrobenzenesulphenates have been measured. The frequencies of the methyl and methylene protons give a good correlation with the Hammett σ-constant (r>0·990). Transmission factors of 0·67 ± 0·07, 0·60 ± 0·09, and 0·69 ± 0·16 were

  已经测量了一系列的4-取代的-2-硝基苯基丙酮基硫化物，乙基的硫化物，苄基的硫化物和乙基的二硫化物，以及一些4-的取代的2-硝基苯的甲基苯磺酸盐的核磁共振光谱。甲基和亚甲基质子的频率得到具有哈米特一个良好的相关性σ的常数（- [R > 0·990）。对于–CH 2 –，– S–和–O–分别获得了0·67±0·07、0·60±0·09和0·69±0·16的传输因子。关于先前记录的值讨论了这些值。
• 一种以硫脲为硫源合成多取代2-芳基苯并噻 唑的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN104892545B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明公开了以硫脲为硫源合成多取代2‑芳基苯并噻唑的方法。所述方法利用硫脲和氯苄反应原位生成S‑苄基异硫脲盐与邻氟硝基苯发生芳香亲核取代反应，再经一步还原“一锅法”得到中间产物邻氨基苯基苄硫醚；最后，邻氨基苯基苄硫醚通过铁催化的交叉脱氢偶联反应得到目标产物。相比于传统的合成方法，本发明具有显著的优点：(1)反应步骤短，通过三步简单的反就可以用简单的化学原料合成目标产物；(2)反应条件温和，原子经济性高，反应试剂相对安全廉价；(3)反应产率高，底物耐受性好，避免了危险、高毒试剂的使用，具有放大生产的可能性。
• Antihypertensive Agents. I. Non-diuretic 2H-1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxides
  作者：John G. Topliss、Margaret H. Sherlock、Hans Reimann、Leroy M. Konzelman、Elizabeth P. Shapiro、Berit W. Pettersen、Helen Schneider、Nathan Sperber

  DOI：10.1021/jm00338a008

  日期：1963.3
• Ito,H. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 296 - 299
  作者：Ito,H. et al.

  DOI：——

  日期：——