3-Benzoyl-perylen | 58508-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-perylen
• 英文别名: perylen-3-yl(phenyl)methanone
• CAS: 58508-74-0
• 化学式: C₂₇H₁₆O
• 分子量: 356.423
• InChiKey: XQGDAQIWIOFNDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoyl-perylen 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 3-Benzyl-perylen
  参考文献：
  名称：

  Thione Photochemistry: The Peri Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones

  摘要：

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。

  DOI：

  10.1139/v75-337
• 作为产物：
  描述：

  苝 、 苯甲酰氯 在 三氯化铝 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-perylen
  参考文献：
  名称：

  Thione Photochemistry: The Peri Cyclization of some Polycyclic Aromatic Thiones

  摘要：

  已完成。 一些多环芳香硫醚已从相应的酮制备而成。其中一些硫醚在π* ← n带中被激发时，其中有一个自由的对位位置，会环化，形成噻吩衍生物。这些化合物的结构通过应用物理方法和通过去硫化为相应的苄基衍生物来证明。在一个案例中，所涉及的形式氢1,3迁移被证明是通过在辐射过程中从氧化氘中吸收氘来显示出是分子间的。对于α-萘衍生物，已经调查了反应机理，并得出结论，即n,π*单态是负责的实体。

  DOI：

  10.1139/v75-337

文献信息

• Extending the scope of the carbonyl facilitated triplet excited state towards visible light excitation
  作者：Shinaj K. Rajagopal、Nagaraj K.、Somadrita Deb、Vinayak Bhat、Devika Sasikumar、Ebin Sebastian、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1039/c8cp01023d

  日期：——

  the triplet quantum yield (ΦT = 5.4% to 87.7%) was observed for the benzophenone analogs when compared to the corresponding bare polyaromatic hydrocarbon. The spin orbit coupling was computationally estimated for the benzophenone analogs to propose pathways for the observed intersystem crossing process. The plausibility to photoexcite the aromatic-ring-fused benzophenone frameworks for triplet activation

  为了利用二苯甲酮的整体三重态性质，通过简便的路易斯酸催化的Friedel-Crafts反应合成了一系列扩展的π共轭二苯甲酮类似物。延伸二苯甲酮苯环的π共轭平面可以将激发波长从远紫外线端（〜260 nm）调整到可见光谱（〜446 nm）。与二苯甲酮相比，对于合成的二苯甲酮类似物，在吸收性方面存在明显的红移（溶液中最高达450 nm），并且具有高光稳定性。从密度泛函理论计算中可以明显看出，二苯甲酮类似物的芳香部分环尺寸的扩大引起HOMO-LUMO间隙的减小。LUMO中电子密度显着扩展至羰基，证实了与二苯甲酮类似物相关的三重态。凭借羰基官能团的特性，三重态量子产率明显增加（Φ Ť = 5.4％至87.7％）中观察到的二苯甲酮类似物与相应的裸多环芳烃时。通过计算估算了二苯甲酮类似物的自旋轨道耦合，为观察到的系统间交叉过程提出了途径。光激发芳族环稠合的二苯甲酮骨架以在可见光范围内进行三重态活化的合理性为新型光子应用材料打开了大门。
• Gas-solid reactions: photochemical oxidation of thioketones in the crystalline state
  作者：P. Arjunan、V. Ramamurthy、K. Venkatesan

  DOI：10.1021/jo00184a019

  日期：1984.5