(4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 1258290-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1258290-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₄
• 分子量: 357.45
• InChiKey: ZMJSILUHVJBSGQ-GHTCILSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 S-ethyl (2S,3R,4E,6E)-2,4,6-trimethyl-3-[(triethylsilyl)oxy]octa-4,6-dienethioate
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-4-苄基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4E,6E)-3-hydroxy-2,4,6-trimethylocta-4,6-dienoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  翼龙酮及其立体异构体的合成，一种被绑架的南极翼足类动物Clione antarctica的防御性代谢产物

  摘要：

  （+）的四种立体异构体- pteroenone，被绑架的南极翼足的防御性代谢物Clione南极洲，通过采用合成的抗/顺式-选择性羟醛缩合反应的关键步骤。这些化合物对不与该翼足类共生的一般底栖南极鱼没有显示拒食活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000258