(S)-[1-(p-methyl)phenyl]ethylhydroperoxide | 1383736-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-[1-(p-methyl)phenyl]ethylhydroperoxide
• 英文别名: 1-[(1S)-1-hydroperoxyethyl]-4-methylbenzene
• CAS: 1383736-50-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: GRQWCGCHXZBGLH-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 在 Raphanus sativus L_. peroxidase 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 木榴油 作用下， 反应 15.0h， 生成 (S)-[1-(p-methyl)phenyl]ethylhydroperoxide 、 (R)-1-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005