Phenyl-3-phenylpropylselenid | 56253-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Phenyl-3-phenylpropylselenid
• 英文别名: 3-Phenylpropylselanylbenzene
• CAS: 56253-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₆Se
• 分子量: 275.252
• InChiKey: LCLXZGIWZWDCTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-3-phenylpropylselenid 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4-methylpent-3-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  硒稳定碳负离子。α-氧化锂作为合成烯烃、烯丙醇和二烯的试剂

  摘要：

  已经开发了用于制备α-锂氧化硒的技术。这些试剂可与大多数醛和酮完全反应生成 0-羟基硒氧化物，由于苯基硒基的酸化能力有限，并且硒化物在用强效强效处理后容易碎裂，因此可以将其热解为烯丙醇或还原为 hI。金属化剂。然而，在相应的硒化物酸性不足的情况下，氧化硒预期的显着更高的酸度应该允许它们去质子化。通过与硫化物、亚砜和砜的动力学和热力学酸度数据进行比较，可以推断出硒氧化物相对于硒化物的酸度更高。Bordwell 和同事 5 报告了以下 pK、数据（Me2SO 溶剂和参考文献）。

  DOI：

  10.1021/ja00516a026
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 selenium 、 4,5,6,7-tetrachloro-2',4',5',7'-tetraiodofluorescein disodium salt 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 Phenyl-3-phenylpropylselenid
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与二硒化物的可见光诱导脱羧硒化为不对称单硒化物

  摘要：

  使用烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基化试剂和酸性红94作为廉价光催化剂的光诱导脱羧C-Se键形成反应已被记载。该脱羧过程可耐受多种烷基N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯，从而提供一系列具有良好至优异产率的不对称单硒化物。温和的条件和优异的官能团耐受性使得药物分子和天然产物的后期修饰成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154825

文献信息

• Bio-inspired Halogen Bonding-Promoted Cross Coupling for the Synthesis of Organoselenium Compounds
  作者：Bo Li、Liang Yi、Bholanath Maity、Jiaqi Jia、Yuqin Shen、Xiang-Yu Chen、Luigi Cavallo、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.3c04601

  日期：2023.11.17

  vital in the fields of synthesis and catalysis. Herein, we describe the application of halogen bonding interactions to facilitate the reaction balance between an electron donor–acceptor (EDA) complex and Ph2Se2 for the synthesis of a series of organoselenium compounds. The EDA complex concept has recently emerged as an attractive path for visible light-induced transformations due to facile reaction

  非共价相互作用在许多有机和生化过程中发挥着重要作用，包括氢键和卤素键，它们在合成和催化领域至关重要。在此，我们描述了应用卤素键相互作用来促进电子供体-受体（EDA）络合物和Ph 2 Se 2之间的反应平衡，以合成一系列有机硒化合物。由于反应条件简单且无需使用光催化剂，EDA 复合物概念最近已成为可见光诱导转化的一条有吸引力的途径。密度泛函理论计算表明，碘-π*相互作用导致N- (酰氧基)邻苯二甲酰亚胺酯形成烷基自由基。生成的烷基被二硒化物-I•络合物捕获，形成C-Se 键。所开发的硒化物合成策略已应用于伯、仲、叔羧酸以及一系列天然产物、药物和α-硒氨基酸的转化。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• 一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用
  申请人：中国科学院大学

  公开号：CN116478102A

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种具有光活性的氮宾类有机小分子光催化剂及其制备方法与应用。本发明利用氮宾类化合物作为有机光催化剂在可见光的作用下实现烷基氯与有机硒醚类化合物的自由基加成反应，高选择性地合成了一系列具有潜在药物活性的有机硒化合物，该方法为有机硒类化物提供了一条简捷、高效、高选择性的合成途径；催化不饱和碳碳双键的Giese型(环)加成反应、Heck型偶联反应以及Minisci型芳环化反应，该方法无需过渡金属参与，利用简单易得的氮宾盐作为光催化剂，方法新颖。
• Organoselenium chemistry. .alpha.-Lithio selenoxides and selenides. Preparation and further transformation to olefins, dienes, and allylic alcohols
  作者：Hans J. Reich、Shrenik K. Shah

  DOI：10.1021/ja00844a072

  日期：1975.5
• REICH H. J.; SHAH S. K.; CHOW F., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 22, 6648-6656
  作者：REICH H. J.、 SHAH S. K.、 CHOW F.

  DOI：——

  日期：——