4-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one | 62803-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
• CAS: 62803-77-4
• 化学式: C₂₀H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 395.255
• InChiKey: CPYSIOWMNVCIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到N′-(4-bromophenyl)-N-phenylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和亚硝基的环加成-脱羧反应方便地合成Am

  摘要：

  已经描述了异氰酸酯和硝酮之间的碱促进的反应，允许在温和的反应条件下获得各种重要的官能化am。该策略提供了一种方便，有效且可扩展的方法，可从简单的起始原料以优异的收率直接组装am化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707989
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异氰酸苯酯 、 N-(benzylidene)aniline N-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以98%的产率得到4-(4-bromophenyl)-2,3-diphenyl-1,2,4-oxadiazolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过异氰酸酯和亚硝基的环加成-脱羧反应方便地合成Am

  摘要：

  已经描述了异氰酸酯和硝酮之间的碱促进的反应，允许在温和的反应条件下获得各种重要的官能化am。该策略提供了一种方便，有效且可扩展的方法，可从简单的起始原料以优异的收率直接组装am化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707989

文献信息

• Silver-Assisted [3 + 2] Annulation of Nitrones with Isocyanides: Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted 1,2,4-Oxadiazolidin-5-ones
  作者：Xuanyu Shen、Andrey Shatskiy、Yan Chen、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang、Jian-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03279

  日期：2020.3.6

  A silver-assisted method for [3 + 2] annulation of nitrones with isocyanides has been developed. The developed protocol allows access to a variety of 2,3,4-trisubstituted 1,2,4-oxadiazolidin-S-one derivatives as single diastereomers in good to excellent yields using silver oxide as the catalyst and molecular oxygen as the terminal oxidant. A plausible mechanism involving a nucleophilic addition/cyclization/protodeargentation/oxidation pathway is proposed on the basis of experimental results.
• Zalupsky,P. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1976, vol. 41, p. 3799 - 3803
  作者：Zalupsky,P. et al.

  DOI：——

  日期：——