哌啶-1-羧酸-(4-溴-苯胺) | 60465-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌啶-1-羧酸-(4-溴-苯胺)
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxamide
• 英文别名: piperidine-1-carboxylic acid-(4-bromo-anilide)；Piperidin-1-carbonsaeure-(4-brom-anilid)
• CAS: 60465-14-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O
• mdl: MFCD00023688
• 分子量: 283.168
• InChiKey: LNBWMZSSEJQSNM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  440.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1-羧酸-(4-溴-苯胺) 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (E)-N-(4'-(1'',2''-bis(4''',4'''-(benzyloxy)phenyl)but-1''-enyl)phenyl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型他莫昔芬类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.012
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 1,3-双(4-溴苯基)脲 生成 哌啶-1-羧酸-(4-溴-苯胺)
  参考文献：
  名称：

  Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Coupling Reaction of Isocyanides with Alcohols or Amines and Molecular Oxygen as Oxygen Source: Synthesis of Carbamates and Ureas
  作者：Xiu-Bin Bu、Zhuo Wang、Yuan-Hong Wang、Tao Jiang、Lu Zhang、Yu-Long Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201601484

  日期：2017.2.17

  The first Rh-catalyzed aerobic oxidative coupling reaction of isocyanides with alcohols or amines has been developed. The reaction takes place under very mild conditions, by using air as the terminal oxidant and oxygen-atom source. It provides a simple, efficient, and general method for the construction of N-arylcarbamates and ureas in an atom-economic manner. Moreover, the new mechanism, involving

  已经开发了第一个 Rh 催化的异氰化物与醇或胺的有氧氧化偶联反应。该反应在非常温和的条件下进行，使用空气作为末端氧化剂和氧原子源。它为以原子经济的方式构建 N-芳基氨基甲酸酯和脲提供了一种简单、有效和通用的方法。此外，涉及作为卡宾前体的 α-重氮羰基化合物和 RhI/RhIII 与氧催化循环的新机制可能为铑化学开辟新的途径。
• NEFEDOV B. K.; MANOV-YUVENSKIJ V. I., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1978, HO 10, 2333-2337
  作者：NEFEDOV B. K.、 MANOV-YUVENSKIJ V. I.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] CYCLIC UREA COMPOUNDS AS SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE INHIBITORS EFFECTIVE FOR THE TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSES D'UREE CYCLIQUES COMME INHIBITEURS D'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLES EFFECTIFS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES CARDIOVASCULAIRES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007106706A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  [EN] Disclosed are methods of using soluble epoxide hydrolase (sEH) inhibitors for treating diseases related to cardiovascular disease.
  [FR] La présente invention concerne des procédés d'utilisation d'inhibiteurs d'époxyde hydrolase soluble (sEH) pour traiter des maladies liées à une maladie cardiovasculaire.
• Bouchetal de La Roche, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1904, vol. <3> 31, p. 22
  作者：Bouchetal de La Roche

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of novel tamoxifen analogues
  作者：Michael S. Christodoulou、Nikolas Fokialakis、Daniele Passarella、Aída Nelly García-Argáez、Ornella Maria Gia、Ingemar Pongratz、Lisa Dalla Via、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.012

  日期：2013.7

  reaction was used as the key synthetic step in the preparation of these analogues and the structural assignment of E, Z isomers was determined on the basis of 2D-NOESY experiments. The compounds were evaluated for their antiproliferative activity on breast cancer (MCF-7), cervix adenocarcinoma (HeLa) and biphasic mesothelioma (MSTO-211H) human tumor cell lines. The estrogen like properties of the novel

  设计并合成了与乳腺癌治疗中使用的抗癌药物他莫昔芬结构相关的化合物，并将其作为潜在的抗癌药物。McMurry偶联反应被用作这些类似物的制备以及E，Z的结构分配的关键合成步骤异构体是根据2D-NOESY实验确定的。评估了这些化合物对乳腺癌（MCF-7），宫颈腺癌（HeLa）和双相间皮瘤（MSTO-211H）人肿瘤细胞系的抗增殖活性。使用基于雌激素响应元件（ERE）的萤光素酶报告基因检测法，将新化合物的雌激素样性质与未处理对照进行了比较，并与17β-雌二醇（E2）进行了比较。最后，为了使抗增殖活性与细胞内靶标相关联，测定了对DNA拓扑异构酶I和II对松弛活性的影响。