[C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SAc)]Br | 1254470-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: [C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SAc)]Br
• CAS: 1254470-82-0
• 化学式: Br*C₁₈H₁₉N₂OS
• 分子量: 391.332
• InChiKey: JOGNCMGWWFSNAJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  25.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SAc)]Br 在 水 、 氢溴酸 作用下， 以92%的产率得到[C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SH)]Br
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化的苯环化的N-杂环碳配体的双核和四核钯（II）配合物及其对Suzuki-Miyaura偶联的活性

  摘要：

  巯基桥联的二聚体Pd（II）苯并咪唑啉-2-亚烷基配合物1，具有[Pd 2 S 2 ]核，可通过硫醇官能化的苯并咪唑鎓盐C与Pd（OAc）2的反应方便地制备。更直接地，也可以在硫酯官能团的原位水解下，通过在湿DMSO中用Pd（OAc）2直接处理硫酯官能化的苯并咪唑鎓盐B来合成1。随后的1与AgO 2 CCF 3的盐复分解反应提供了混合的二羧酸/ NHC类似物2以定量收率计算，尽管使用了柔软的Ag（I）离子，但[Pd 2 S 2 ]核的硫桥不受影响。用Me 3 OBF 4处理1会导致意外的1溴代抽象化，从而导致异常的重排/二聚反应，从而生成四核NHC复合物3，该复合物具有[Pd 4 S 4]大环方形，带有硫磺角。这些反应证明了巯基乙酸官能化的N-杂环卡宾配合物的结构多样性，并可能提供基于金属-NHC的超分子结构的途径。一项比较催化研究表明，在非常低的催化剂载量下，水性Suzuki-Miyaura偶联剂中NHC

  DOI：

  10.1021/om1008023
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-bromoethyl)-1-benzylbenzimidazolium bromide salt 、 potassium thioacetate 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到[C7H5N2(CH2Ph)(CH2CH2SAc)]Br
  参考文献：
  名称：

  硫醇基官能化的苯环化的N-杂环碳配体的双核和四核钯（II）配合物及其对Suzuki-Miyaura偶联的活性

  摘要：

  巯基桥联的二聚体Pd（II）苯并咪唑啉-2-亚烷基配合物1，具有[Pd 2 S 2 ]核，可通过硫醇官能化的苯并咪唑鎓盐C与Pd（OAc）2的反应方便地制备。更直接地，也可以在硫酯官能团的原位水解下，通过在湿DMSO中用Pd（OAc）2直接处理硫酯官能化的苯并咪唑鎓盐B来合成1。随后的1与AgO 2 CCF 3的盐复分解反应提供了混合的二羧酸/ NHC类似物2以定量收率计算，尽管使用了柔软的Ag（I）离子，但[Pd 2 S 2 ]核的硫桥不受影响。用Me 3 OBF 4处理1会导致意外的1溴代抽象化，从而导致异常的重排/二聚反应，从而生成四核NHC复合物3，该复合物具有[Pd 4 S 4]大环方形，带有硫磺角。这些反应证明了巯基乙酸官能化的N-杂环卡宾配合物的结构多样性，并可能提供基于金属-NHC的超分子结构的途径。一项比较催化研究表明，在非常低的催化剂载量下，水性Suzuki-Miyaura偶联剂中NHC

  DOI：

  10.1021/om1008023

文献信息

• Dinuclear Nickel Complexes of Thiolate-Functionalized Carbene Ligands and Their Electrochemical Properties
  作者：Siyuan Luo、Maxime A. Siegler、Elisabeth Bouwman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00576

  日期：2018.3.12

  groups complete the coordination spheres of the nickel ions. The electrochemical properties of the four complexes were studied using cyclic voltammetry and controlled-potential coulometry methods. The thiolate-functionalized carbene complexes [1] and [2] appear to be poor electrocatalysts for the hydrogen evolution reaction; the complexes [3]Br2 and [4]Br2, bearing an extra pyridylmethyl group, show higher

  四种二聚镍（II）配合物[Ni2Cl2（BnC2S）2] [1]，[Ni2Cl2（BnC3S）2] [2]，[Ni2（PyC2S）2] Br2 [3] Br2和[Ni2（PyC3S）2]合成了四种不同硫醇酸酯官能化的N-杂环卡宾（NHC）配体的Br2 [4] Br2，并通过单晶X射线晶体学确定了它们的结构。四个配体的不同之处在于硫醇盐基团与苯并咪唑氮原子（两个-C2-或三个-C3-碳原子）之间的烷基链长，而在NHC上的第二个官能团是苄基（Bn）或吡啶基甲基（Py）基团。镍（II）离子与NHC碳原子和侧基硫醇盐基团配位，后者与第二个镍（II）离子桥接形成双核结构。此外，在化合物[1]和[2]中，方平面Ni（II）中心的第四个配位位置被卤离子占据，而在[3] 2+和[4] 2+中，额外的吡啶甲基侧基完成了镍离子的配位球。使用循环伏安法和控制电位库仑法研究了四种配合物的电化学性质。硫醇盐官能化的
• Template-Directed Synthesis of Palladium(II) Sulfonate-NHC Complexes and Catalytic Studies in Aqueous Mizoroki–Heck Reactions
  作者：Dan Yuan、Qiaoqiao Teng、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/om500140g

  日期：2014.4.14

  Oxidation of easily accessible thiolato-functionalized dinuclear Pd(II) NHC complexes 1-3 by Oxone gave rise to sulfonate-NHC complexes 4-6. This represents the first template-directed approach to NHC complexes bearing sulfonate functions, where the sulfur atoms undergo a six-electron oxidation, changing their oxidation states from -II to +IV. The catalytic activities of water-soluble 4-6 were also tested in aqueous Mizoroki-Heck reactions.
• A Comparative Study on Dinuclear and Multinuclear Ni(II), Pd(II), and Pt(II) Complexes of a Thiolato-Functionalized, Benzannulated <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Ligand
  作者：Dan Yuan、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/ic400672z

  日期：2013.6.3

  Dimeric thiolato-bridged Ni(II) and Pt(II) NHC complexes 2 and 4 have been synthesized from ligand precursor A through a combined and in situ deprotonation/hydrolysis protocol of a thioester-functionalized benzimidazolium salt in the presence of the respective metal salts. Reactivity studies of 2 and 4, and their previously reported Pd(II) analogue 1a toward either Me3OBF4, NaOH, or Na2S center dot 9H(2)O revealed clear differences. Complex 2 decomposed when treated with Me3OBF4. On the other hand, its reaction with aqueous NaOH solution in the presence of NaBF4 yielded trinuclear [Ni3S3O] complex 6, which possesses an interesting [Ni3S3] triangle with a capping mu(3)-oxido ligand. Pt(II) analogue 4 was converted to the tetranuclear [Pt4S4] macrocycle 5 when treated with Me3OBF4, in analogy to the result from 1a, while no defined products could be isolated when 4 was treated with either NaOH or Na2S center dot 9H(2)O. Pd(II) analogue 1a reacted with Na2S center dot 9H(2)O to give the tripalladium [Pd3S3S] complex 7 bearing a capping mu(3)-sulfido ligand.