9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene | 159638-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,10-Bis[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-9,10-dihydro-2,6-anthracenediol；9,10-bis[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]anthracene-2,6-diol
• CAS: 159638-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₀O₂S₈
• 分子量: 596.95
• InChiKey: VZUKAZLPSCTOLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9,10-bis[4,5-bis(methylthio)-1,3-dithiol-2-ylidene]-6-[(4-formylbenzoyl)oxy]-9,10-dihydroanthracen-2-yl 4-[(E)-2-(9,10-bis-1,3-dithiol-2-ylidene-9,10-dihydroanthracen-2-yl)vinyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  控制分子二元组和三元组中的短程和远程电子转移过程。

  摘要：

  新型的基于pi扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）的供体受体杂合体-二元组和三元组-已通过多步合成程序进行合成。在室温溶液中进行的循环伏安法和吸收光谱法揭示的特征与分离的供体和受体部分的总和相同。稳态和时间分辨的光解技术证实，富勒烯生色团被光激发后，快速的（1.25 x 10（10）s（-1））和有效的（67％）电荷分离可导致长寿命的电荷分离基团对。二重奏组的典型寿命在54到460 ns之间，在极性更大的溶剂中发现的值更长。这表明动力学位于Marcus曲线的“正常区域”中。在三合会中 随后的电荷转移将相邻的自由基对转变为遥远的自由基对，为此，我们确定了分子三联体以前从未达到的DMF值中高达111微米的寿命。在最终的电荷分离状态下，较大的供体与受体之间的距离（中心至中心距离：约30 A）可最大程度地减少还原的受体与氧化的供体之间的偶联。电荷重组动力学的分析表明，逐步机理解释了异常长的寿命。大约30

  DOI：

  10.1002/chem.200204494
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二([1-(叔丁基)-1,1-二苯基甲硅烷基]氧基)-9,10-二酮 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9,10-bis(4,5-dimethylthio-1,3-dithiol-2-ylidene)-2,6-dihydroxy-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  控制分子二元组和三元组中的短程和远程电子转移过程。

  摘要：

  新型的基于pi扩展的四硫富富瓦烯（exTTF）的供体受体杂合体-二元组和三元组-已通过多步合成程序进行合成。在室温溶液中进行的循环伏安法和吸收光谱法揭示的特征与分离的供体和受体部分的总和相同。稳态和时间分辨的光解技术证实，富勒烯生色团被光激发后，快速的（1.25 x 10（10）s（-1））和有效的（67％）电荷分离可导致长寿命的电荷分离基团对。二重奏组的典型寿命在54到460 ns之间，在极性更大的溶剂中发现的值更长。这表明动力学位于Marcus曲线的“正常区域”中。在三合会中 随后的电荷转移将相邻的自由基对转变为遥远的自由基对，为此，我们确定了分子三联体以前从未达到的DMF值中高达111微米的寿命。在最终的电荷分离状态下，较大的供体与受体之间的距离（中心至中心距离：约30 A）可最大程度地减少还原的受体与氧化的供体之间的偶联。电荷重组动力学的分析表明，逐步机理解释了异常长的寿命。大约30

  DOI：

  10.1002/chem.200204494

文献信息

• Synthesis and Properties of Bingel-type Methanofullerene−π-Extended-TTF Diads and Triads
  作者：Susana González、Nazario Martín、Dirk M. Guldi

  DOI：10.1021/jo020412l

  日期：2003.2.1

  Novel C-60/pi-extended tetrathiafulvalene (exTTF) diads (12a-c) and triads [D(2)A (14a-c) and DA(2) (25, 27a-c)] have been synthesized by the Bingel cyclopropanation reaction of the respective exTTF-containing malonates and [60]fullerene. The reaction of exTTF-bismalonates with C-60 affords the respective C-60-exTTF diads (26a-c) together with the triad C-60-exTTF-C-60 (25, 27a-c) and a regioisomeric mixture of bisadducts (28b-c). Theoretical calculations (PM3) predict the favored geometry for triads 14a-c depending upon the orientation (up and down) of the 1,3-dithiole rings in the exTTFs, as well as the more stable regioisomers for the bisadducts 28. Cyclic voltammetry measurements reveal that C-60 and exTTF units do not intereact in the ground state. Compounds 26a-c and 27a-c are not electrochemically stable. A photoinduced electron transfer leading to the formation of the radical pair (C-60(-)-exTTF(.+)) has been observed for compounds 14a-c.
• Synthesis and Multistage Redox Properties of 9,10-Bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene Derivatives Functionalized with Ferrocenyl and Tetrathiafulvalenyl Units
  作者：Gary J. Marshallsay、Martin R. Bryce

  DOI：10.1021/jo00101a055

  日期：1994.11