1-(4-Hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl]-thiourea | 847981-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl]-thiourea
• 英文别名: N-[(4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)carbamothioyl]-5-(4-nitrophenyl)furan-2-carboxamide；N-[(4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)carbamothioyl]-5-(4-nitrophenyl)furan-2-carboxamide
• CAS: 847981-73-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₅O₅S
• 分子量: 399.387
• InChiKey: JHIRQFRARONYDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl]-thiourea 在 溴 作用下， 生成 (NZ)-N-(5-hydroxy-7-methyl-[1,2,4]thiadiazolo[2,3-a]pyrimidin-2-ylidene)-5-(4-nitrophenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一系列新的取代的酰基（硫）脲和噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，它们是流感病毒神经氨酸酶的有效抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列取代的酰基（硫）脲和2H-1,2,4-噻二唑[2,3-a]嘧啶衍生物，并测试了它们的细胞培养和对流感病毒的酶活性。它们的体外神经氨酸酶抑制活性与培养细胞中的相应活性高度吻合，并且被评价为有效的神经氨酸酶抑制剂。在显示IC（50）s <0.1microM的类似物中，有16和60被进一步研究，认为它们具有未来发展的最大潜力。描述了代表性化合物的分子对接工作，以提供对其作用机理的更多见解，并进一步使本文中该新系列的观察合理化，该新系列代表了新型的高效和选择性的流感病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.08.034
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-硝基苯基)呋喃-2-甲酰氯 在 PEG-400 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-Hydroxy-6-methyl-pyrimidin-2-yl)-3-[5-(4-nitro-phenyl)-furan-2-carbonyl]-thiourea
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下超声辐照合成含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物

  摘要：

  以PEG-400为固-液相转移催化剂，在超声辐照下以良好收率合成了一系列含取代嘧啶环的N-(5-aryl-2-furoyl)硫脲衍生物。所有新合成的化合物的结构均通过 IR、1 H NMR 和元素分析进行​​了阐明和确认。与传统的加热方法相比，我们的方法具有反应时间更短，反应产率更高的优点。初步生物学试验表明，部分目标化合物对单子叶植物和双子叶植物的根、茎有较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400151

文献信息

• A novel class of potent influenza virus inhibitors: Polysubstituted acylthiourea and its fused heterocycle derivatives
  作者：Chuanwen Sun、Hai Huang、Meiqing Feng、Xunlong Shi、Xiaodong Zhang、Pei Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.033

  日期：2006.1

  A series of polysubstituted and fused heterocycle derivatives of acylthiourea was prepared and the biological activity against influenza virus was evaluated. Of the analogues that demonstrated IC(50)s < 0.1 mu M, acylthiourea derivatives 16 and 50 were further investigated as candidates with the most potential for future development. The SAR of these compounds are discussed and they represent a novel class of highly potent and selective inhibitors of influenza virus. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.