(2-(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)phenylmethanone | 1560774-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)phenylmethanone
• 英文别名: [2-(4-Bromophenyl)quinoxalin-6-yl]-phenylmethanone；[2-(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1560774-89-1
• 化学式: C₂₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 389.251
• InChiKey: VREFNJWSIGVFHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吩噁嗪 、 (2-(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)phenylmethanone 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(2-(4-(phenoxazin-10-yl)phenyl)quinoxalin-6-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  用于OLED的高效橙红色至红色热激活延迟荧光发射器的合理设计，外部量子效率高达26.0％，并降低了效率下降

  摘要：

  具有降低的效率滚降的高效橙红色/红色热激活延迟荧光（TADF）有机发光二极管（OLED）的开发仍然是一个巨大的挑战。通过将两个弱吸电子的苯甲酰基和喹喔啉单元融合到一个分子中，引入一个强大的π接受苯基（喹喔啉-6-基）甲酮单元作为受体，从而开发出三个橙红色至红色TADF发射体，（2-（ 4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl）phenylmethanone（PXZ-PQM），（2,3-双（4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl] [phenyl ）甲酮（DPXZ-PQM）和（3,6-二（吩恶嗪-10-基）二苯并吩嗪-11-基）苯基甲酮（DPXZ-DPPM）。通过调节供体的数量和受体的吸电子特性，可以将发射波长从橙红色调节为红色（592-642 nm）。刚性的平面组成部分和高度扭曲的分子结构在掺杂的薄膜

  DOI：

  10.1039/c9tc05892c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基二苯甲酮 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到(2-(4-bromophenyl)quinoxalin-6-yl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  用于OLED的高效橙红色至红色热激活延迟荧光发射器的合理设计，外部量子效率高达26.0％，并降低了效率下降

  摘要：

  具有降低的效率滚降的高效橙红色/红色热激活延迟荧光（TADF）有机发光二极管（OLED）的开发仍然是一个巨大的挑战。通过将两个弱吸电子的苯甲酰基和喹喔啉单元融合到一个分子中，引入一个强大的π接受苯基（喹喔啉-6-基）甲酮单元作为受体，从而开发出三个橙红色至红色TADF发射体，（2-（ 4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl）phenylmethanone（PXZ-PQM），（2,3-双（4-（phenoxazin-10-yl）phenyl）quinoxalin-6-yl] [phenyl ）甲酮（DPXZ-PQM）和（3,6-二（吩恶嗪-10-基）二苯并吩嗪-11-基）苯基甲酮（DPXZ-DPPM）。通过调节供体的数量和受体的吸电子特性，可以将发射波长从橙红色调节为红色（592-642 nm）。刚性的平面组成部分和高度扭曲的分子结构在掺杂的薄膜

  DOI：

  10.1039/c9tc05892c

文献信息

• Theoretical and experimental insights into the properties of donor–σ–acceptor type derivatives of quinoxaline and methanone containing different donor moieties
  作者：R. Keruckiene、M. Guzauskas、D. Volyniuk、V. E. Matulis、D. A. Lyakhov、J. V. Grazulevicius

  DOI：10.1039/d2nj04233a

  日期：——

  excitation is characterised by intramolecular charge transfer (ICT) from the donor moieties to acceptor quinoxaline–methanone moiety for all the compounds. The extent of ICT depends on the dihedral angle between the donor moiety and the phenyl moiety. The red emission of the derivatives of quinoxaline–methanone and dimethylacridan or phenothiazine was found to be delayed fluorescence. The films of 2 wt% solid

  采用单步 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应设计和合成了三种化合物，它们具有喹喔啉-甲酮单元作为受体部分和二甲基吖啶、咔唑或吩噻嗪供体部分。在密度泛函理论 (DFT) 中研究了基态化合物和第一单重激发态的几何和电子特性。结果表明，对于所有化合物，S0 → S1 激发的特征在于从供体部分到受体喹喔啉-甲酮部分的分子内电荷转移 (ICT)。ICT 的程度取决于供体部分和苯基部分之间的二面角。发现喹喔啉-甲酮和二甲基吖啶或吩噻嗪的衍生物的红色发射是延迟荧光。喹喔啉-甲酮和二甲基吖啶酮衍生物或吩噻嗪在聚甲基丙烯酸甲酯中的 2 wt% 固溶体薄膜显示出中等光致发光量子产率分别为 16% 和 11%，延迟荧光寿命分别为 5.56 μs 和 99.1 μs微秒。这些薄膜表现出对氧气的发射敏感性。
• One-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines using K10-montmorillonite as heterogeneous catalyst
  作者：Mariappan Jeganathan、Amarajothi Dhakshinamoorthy、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.087

  日期：2014.2

  An efficient one-pot synthesis of 2-substituted quinoxalines from 1,2-diamines and phenacyl bromides is developed using K10-montmorillonite (K10 clay) as a catalyst at 50 degrees C in acetonitrile medium. This method offers an easy route for the synthesis of substituted quinoxalines in high yields. A plausible mechanism is proposed in which quinoxalines are formed via dehydration-dehydrohalogenationcyclization sequence. Further, the K10 clay catalyst is recovered by simple filtration and reused six times without any loss in its catalytic activity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.