2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 1610888-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-(1,3-Dithiolan-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 1610888-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₂S₂
• 分子量: 320.356
• InChiKey: FHBUBXUJPUWLEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 potassium fluoride 、 1,10-菲罗啉 、 silver(I) carbonate 、 copper hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-3,3,3-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  内部烯烃的C铜催化三氟甲基化？H键：三氟甲基化的四取代烯烃和N-杂环的有效途径

  摘要：

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。

  DOI：

  10.1002/chem.201305069

文献信息

• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Internal Olefinic CH Bonds: Efficient Routes to Trifluoromethylated Tetrasubstituted Olefins and N-Heterocycles
  作者：Zhifeng Mao、Fei Huang、Haifeng Yu、Jiping Chen、Zhengkun Yu、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/chem.201305069

  日期：2014.3.17

  olefins has been a challenging task in organic synthesis. Efficient CuII‐catalyzed trifluoromethylation of internal olefins, that is, α‐oxoketene dithioacetals, has been achieved by using Cu(OH)2 as a catalyst and TMSCF3 as a trifluoromethylating reagent. The push–pull effect from the polarized olefin substrates facilitates the internal olefinic CH trifluoromethylation. Cyclic and acyclic dithioalkyl α‐oxoketene

  内烯烃的官能化一直是有机合成中的一项艰巨任务。通过使用Cu（OH）2作为催化剂和TMSCF 3作为三氟甲基化试剂，实现了高效的Cu II催化的内烯烃三氟甲基化，即α-氧杂环丁烯二硫缩醛。极化烯烃底物的推挽效应促进了内部烯烃CH三氟甲基化。环状和无环二硫代烷基α-氧杂环丁烯缩醛用作底物，并且可以接受各种取代基。内烯烃CH键裂解不参与速率确定步骤，基于三氟甲基化反应的TEMPO猝灭实验，提出了一种涉及自由基的机理。所得CF 3烯烃的进一步衍生导致多官能化的四取代CF 3烯烃和三氟甲基化的N-杂环。