2-methyl-1-methylene-2-indenyl hydroperoxide | 110346-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-1-methylene-2-indenyl hydroperoxide
• 英文别名: 2-Methyl-1-methylen-2-hydroperoxyindan；2-hydroperoxy-2-methyl-3-methylidene-1H-indene
• CAS: 110346-55-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RKKXORVAPBCKTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-methylene-2-indenyl hydroperoxide 在 iron(II) sulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以67%的产率得到3-(2-chloromethylphenyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Highly Methylated 2-Methylenecycloalkyl Hydroperoxides with FeSO₄/CuCl₂. Remarkably Efficient 5-endo-trig or 6-endo-trig Cyclization of the Intermediate Carbon Radicals

  摘要：

  Treatment of 1,3,3 4,4,5,5-heptamethyl-2-methylenecyclopentyl hydroperoxide, derived from a singlet oxygen ene reaction of 1,2,3,3,4,4,5,5-octamethylcyclopentene, with FeSO4/CuCl2 gave 1-chloro-2,2,3,3,4,4-hexamethylcyclopentyl methyl ketone in high yield, suggesting that the consecutive O-O and C-C bond fission is followed by a novel 5-endo-trig cyclization of the intermediate carbon radical to the activated C-C double bond. In the case of 1,3,3,6,6-pentamethyl-2-methylene-1-cyclohexyl hydroperoxide also, an efficient 6-endo-trig cyclization of the corresponding carbon radical was realized giving 1-chloro-2,2,5,5-tetramethylcyclohexyl methyl ketone in high yield.

  DOI：

  10.1021/jo990127a
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1H-茚 在 CuCl₂-CaCl₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-methyl-1-methylene-2-indenyl hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  Photooxidation of substituted indenes at low temperature

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85420-9

文献信息

• JIANCHENG Z.; FOOTE CH. S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 51, 6153-6156
  作者：JIANCHENG Z.、 FOOTE CH. S.

  DOI：——

  日期：——