1-(furan-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine | 13533-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(furan-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
• 英文别名: N-furanylmethylene-p-nitroaniline；N-furfurylidene-4-nitro-aniline；furfural-(4-nitro-phenylimine)；Furfural-(4-nitro-phenylimin)
• CAS: 13533-24-9
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: VYOUUMOMRHFVOV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(furan-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEWIS K. G.; MULQUINEY C. E., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 5, 1079-1092

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 4-硝基苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(furan-2-yl)-N-(4-nitrophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  某些选定呋喃衍生物的电子吸收光谱研究。分子轨道计算

  摘要：

  研究了三组呋喃衍生物的电子吸收光谱：2-甲酰基、2-乙酰基呋喃和 2-呋喃酸、N-(2-呋喃亚甲基) 胺和苯基呋喃。可以从其光谱预测分子的主要构象和极性。研究的分子被证明是“全平面”构型，这导致了子系统的电子状态之间的大量相互作用。借助分子轨道计算预测了 N-(2-呋喃亚甲基) 甲胺和 N-(2-呋喃亚甲基) 苯胺的优选构象。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.844

文献信息

• Studies on the Electronic Absorption Spectra of Some Selected Furan Derivatives. Molecular Orbital Calculations
  作者：Rafie Hassan Abu-Eittah、Maher Mohamed Hammed

  DOI：10.1246/bcsj.57.844

  日期：1984.3

  The electronic absorption spectra of three groups of furan derivatives: 2-formyl, 2-acetylfuran, and 2-furoic acid, N-(2-furylmethylene)amines and phenylfurans were investigated. The predominant conformation as well as the polarity of the molecule could be predicted from its spectrum. The investigated molecules were proved to be “all planar” configuration which led to substantial interaction between

  研究了三组呋喃衍生物的电子吸收光谱：2-甲酰基、2-乙酰基呋喃和 2-呋喃酸、N-(2-呋喃亚甲基) 胺和苯基呋喃。可以从其光谱预测分子的主要构象和极性。研究的分子被证明是“全平面”构型，这导致了子系统的电子状态之间的大量相互作用。借助分子轨道计算预测了 N-(2-呋喃亚甲基) 甲胺和 N-(2-呋喃亚甲基) 苯胺的优选构象。
• [2π + 2σ] Type Cycloaddition Reactions of Naphtho[b]cyclopropene with Imine or Carbonyl Derivatives Conjugated with Heteroaromatic Ring to Form Naphtho[b]dihydropyrroles or Furans
  作者：Katsuhiro Saito、Katsuhiko Ono、Masakazu Ohkita、Machiko Fukaya、Kotaro Ono、Yoji Kondo

  DOI：10.3987/com-02-9697

  日期：——

  Imine derivatives conjugated with heteroaromatic ring such as furan, thiophene or pyrrole reacted with naphtho[b]cyclopropene in the presence of silver or ytterbium catalysts. The reactions proceeded via [2π + 2σ] type cycloaddition process to give naphtho[b]dihydropyrrole derivatives. The yields of the cycloadducts were influenced by the heteroaromatic ring, i.e. the furan derivatives gave high yields

  在银或镱催化剂存在下，与呋喃、噻吩或吡咯等杂芳环共轭的亚胺衍生物与萘并[b]环丙烯反应。该反应通过[2π + 2σ]型环加成过程进行，得到萘并[b]二氢吡咯衍生物。环加合物的收率受杂芳环的影响，即呋喃衍生物收率高，吡咯衍生物收率低。还研究了催化剂和溶剂的影响。与杂环醛的类似反应得到萘并[b]二氢呋喃衍生物。此外，与腙衍生物反应得到开链型加合物。
• Rombaut; Smets, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1949, vol. 58, p. 421,423
  作者：Rombaut、Smets

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Balling; Aldinger, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1920, vol. <2> 100, p. 112
  作者：Fischer、Balling、Aldinger

  DOI：——

  日期：——
• Mishra; Srivastava; Srivastava, Vibhuti, Journal of the Indian Chemical Society, 1996, vol. 73, # 6, p. 261 - 263
  作者：Mishra、Srivastava、Srivastava, Vibhuti

  DOI：——

  日期：——