(2-formylnaphthalen-1-yl)boronic acid | 383421-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-formylnaphthalen-1-yl)boronic acid
• 英文别名: (2-Formylnaphthalen-1-yl)boronicacid
• CAS: 383421-83-8
• 化学式: C₁₁H₉BO₃
• 分子量: 200.002
• InChiKey: SWFSVDQSQGSFGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-formylnaphthalen-1-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 、 三苯基膦 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-((Z)-2-bromovinyl)-naphtalen-1-yl)-3-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Azahelicene -N-氧化物的合成钯催化的直接Ç ？吊坠（Z）-溴乙烯基侧链的H环

  摘要：

  驱动苯轮扭转：Azahelicene衍生物以高产率通过利用钯催化的C下合成 ħ环反应（参见方案）。在官能化通过使用钯催化下，在6-azahelicene C5位 ħ芳基化也给了偶合产物以良好的收率。分子内和分子间双C的串联进行ħ偶联反应，得到单罐过程中的官能螺烯。

  DOI：

  10.1002/chem.201302083
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲醛 在 正丁基锂 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2-formylnaphthalen-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  酶启发的轴向手性吡哆胺，带有协同侧向胺链，用于对映选择性仿生转氨

  摘要：

  酶促转氨由吡哆醛/吡哆胺催化，它涉及转氨酶中赖氨酸残基的显着协同催化。受转氨酶的启发，我们开发了一类带有侧胺臂的轴向手性吡哆胺 11。吡哆胺在 α-酮酸的不对称转氨反应中表现出高催化活性和优异的对映选择性，以 67-99% 的产率得到各种 α-氨基酸，ee's 为 83-94%。侧胺臂可能参与协同催化，因为 Lys 残基在生物转氨作用中进行，并且在活性和对映选择性方面对转氨作用具有重要影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03930

文献信息

• Traceless Rhodium-Catalyzed Hydroacylation Using Alkyl Aldehydes: The Enantioselective Synthesis of β-Aryl Ketones
  作者：Anaïs Bouisseau、Ming Gao、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/chem.201604035

  日期：2016.10.24

  A one‐pot three‐step sequence involving Rh‐catalyzed alkene hydroacylation, sulfide elimination and Rh‐catalyzed aryl boronic acid conjugate addition gave products of traceless chelation‐controlled hydroacylation employing alkyl aldehydes. The stereodefined β‐aryl ketones were obtained in good yields with excellent control of enantioselectivity. Good variation of all three reaction components is possible

  一锅三步序列涉及 Rh 催化的烯烃加氢酰化、硫化物消除和 Rh 催化的芳基硼酸缀合物加成，得到使用烷基醛的无痕螯合控制的加氢酰化产物。立体定义的β-芳基酮以良好的产率获得，并且对映选择性具有出色的控制。所有三种反应组分的良好变化是可能的。
• Intramolecular carbonyl-ene reactions in the synthesis of peri-oxygenated hydroaromatics
  作者：Shyam Basak、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.033

  日期：2016.4

  Suzuki coupling of 2-formylphenylboronic acids, are shown to provide cycloalkylidene ene products under acidic conditions. Susceptibility of the products to aromatization is manoeuvred by varying the reaction conditions and catalysts including binol-derived Brønsted acid catalysts. A peri-effect is identified as a controlling factor for the aromatizations. Several oxidative transformations of an ene product

  通过2-甲酰基苯基硼酸的Suzuki偶联合成的2-甲基烯丙基芳族醛显示在酸性条件下提供环亚烷基烯产物。通过改变反应条件和催化剂，包括由二元醇衍生的布朗斯台德酸催化剂，可以控制产品对芳构化的敏感性。一围-效应被确定为芳构化控制因素。烯产物的几种氧化转化作为氢化芳族聚酮化合物天然产物的模型研究而进行。
• Photocatalytic intermolecular carboarylation of alkenes by selective C–O bond cleavage of diarylethers
  作者：Meishan Ji、Chenyang Chang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d1cc04038c

  日期：——

  Disclosed herein is a novel radical-mediated intermolecular carboarylation of alkenes by cleaving inert C–O bonds. The strategically designed arylbenzothiazolylether diazonium salts are harnessed as dual-function reagents. A vast array of alkenes are proven to be suitable substrates. The benzothiazolyl moiety in the products serves as the formyl precursor, and the OH residue provides the cross-coupling

  本文公开了一种通过裂解惰性 C-O 键实现烯烃的新型自由基介导的分子间碳芳基化。战略性设计的芳基苯并噻唑基醚重氮盐可用作双功能试剂。大量烯烃被证明是合适的底物。产品中的苯并噻唑基部分作为甲酰基前体，OH 残基为进一步的产品加工提供了交叉偶联位点，表明产品具有强大的可转化性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Diarylmethylidene Indanones
  作者：Prashant Kumar、Rajendra P. Shirke、Sonu Yadav、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01671

  日期：2021.6.18

  triflates to access axially chiral (Z)-diarylmethylidene indanones (DAIs). The chemical, physical, and biological properties of DAIs are unknown, despite their being structurally similar to arylidene indanones, primarily due to the lack of racemic or chiral methods. Through this work, we demonstrate a general and efficient protocol for the racemic as well as the atropselective synthesis of (Z)-DAIs. An unusual

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。
• Annulative Morita–Baylis–Hillman reaction to synthesise chiral dibenzocycloheptanes
  作者：Atanu Mondal、Shivangi、Pinku Tung、Siddhant V. Wagulde、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1039/d1cc02765d

  日期：——

  We describe the first metal-free and organocatalytic strategy to access highly functionalised dibenzocycloheptanes via a phosphine-promoted annulative Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction. The method is manipulated to access to chiral dibenzocycloheptanes as well. This work represents a rare entry for the construction of seven-membered carbocycles via the MBH route. The realisation of several bioactive

  我们描述了第一个无金属和有机催化策略，通过膦促进的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 反应获得高度官能化的二苯并环庚烷。该方法也用于获得手性二苯并环庚烷。这项工作代表了通过MBH 路线构建七元碳环的罕见入口。具有二苯并环庚烷核心的几种生物活性分子的实现使其成为一种有吸引力的策略。