1-(4-bromophenyl)ethyl hydroperoxide | 1383736-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)ethyl hydroperoxide
• 英文别名: (S)-[1-(p-bromo)phenyl]ethylhydroperoxide；1-bromo-4-[(1S)-1-hydroperoxyethyl]benzene
• CAS: 1383736-49-9
• 化学式: C₈H₉BrO₂
• 分子量: 217.062
• InChiKey: PFOSHWJNXNITFW-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-溴苯基)-1-乙醇 在 Raphanus sativus L_. peroxidase 、 双氧水 、 magnesium sulfate 、 木榴油 作用下， 反应 18.5h， 生成 1-(4-bromophenyl)ethyl hydroperoxide 、 (R)-4-溴-alpha-甲基苄醇
  参考文献：
  名称：

  通过动力学拆分制备对映体纯的对位苯乙基氢过氧化物，并将其用作对电子查尔酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中的对映选择性氧化剂

  摘要：

  的各种继发的动力学拆分对由取代的苯乙基氢过氧化物萝卜报道L.（黑萝卜过氧化物酶）在愈创木酚的存在。过氧化物酶识别（R）-构型的烷基芳基氢过氧化物，其提供了光学活性的（S）-氢过氧化物和（R）-醇。该酶不能动力学拆分叔氢过氧化物。这项研究还表明，在存在KF-Al 2的情况下，所获得的旋光性对位取代的（S）-氢过氧化物如何在E-查耳酮的不对称Weitz-Scheffer环氧化中用作对映选择性氧化剂。以O 3为基。在所有情况下，查耳酮环氧化物与（α小号，β - [R ），得到-构型为主要异构体。在最佳反应条件下，在-40°C的CH 3 CN中，查尔酮环氧化物的对映体过量高达49％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.04.005

文献信息

• Peroxygenase‐Enabled Reductive Kinetic Resolution for the Enantioenrichment of Organoperoxides
  作者：Qianqian Shen、Juzhang Yan、Yuchen Han、Zaoxiao Zhang、Huanhuan Li、Dulin Kong、Jianjun Shi、Chengsen Cui、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1002/anie.202401590

  日期：2024.5.21

  Enantiomerically pure organoperoxides serve as valuable precursors in organic transformations. Herein, we present the first examples of unspecific peroxygenase catalyzed kinetic resolution of racemic organoperoxides through asymmetric reduction. Through meticulous investigation of the reaction conditions, it is shown that the unspecific peroxygenase from Agrocybe aegerita (AaeUPO) exhibits robust catalytic activity in the kinetic resolution reactions of the model substrate with turnover numbers up to 60000 and turnover frequency of 5.6 s−1. Various aralkyl organoperoxides were successfully resolved by AaeUPO, achieving excellent enantioselectivities (e.g., up to 99 % ee for the (S)‐organoperoxide products). Additionally, we screened commercial peroxygenase variants to obtain the organoperoxides with complementary chirality, with one mutant yielding the (R)‐products. While unspecific peroxygenases have been extensively demonstrated as a powerful oxidative catalysts, this study highlights their usefulness in catalyzing the reduction of organoperoxides and providing versatile chiral synthons.